1-[6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl]-ethanone | 103311-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl]-ethanone
• 英文别名: 5-Acetyl-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine；1-[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 103311-47-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: JSPCYJWGBUHQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl]-ethanone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以36.7%的产率得到5-乙酰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Pyrimidine derivatives and composition of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04727073A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  The invention relates to new pyrimidine derivatives, useful in the treatment of cerebrovascular disease, of the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are defined in the specification.

  该发明涉及一种新的嘧啶衍生物，可用于治疗脑血管疾病，其化学式为：##STR1## 其中Ar、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3在说明书中有定义。
• Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition of the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0177287A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Pyrimidine derivatives of the formula: wherein Ar is aryl group substituted with 1 to 3 substituent(s) selected from the group consisting of nitro, halo(lower)alkyl, lower alkoxy and a group of the formula: (in which l, R4, R5 and R6 are each as defined in the below); R1 is esterified carboxy group, lower alkanoyl group, hydroxy(lower)alkyl group or a group selected from the following formulas: (in which R7. R8, and A are each as defined in the below); R2 is hydrogen, lower alkyl group or a group of the formula: (in which B, R7 and R8 are each as defined in the below); R3 is lower alkyl group or aryl group; ℓ is an integer of 0, 1 to 6; R4, R5 and R6 are each hydrogen or halogen; R7 and R8 are each hydrogen, optionally substituted N-containing heterocyclic group or lower alkyl group optionally substituted with 1 to 3 substituent(s) selected from the group consisting of mono- or di-(lower)alkylamino, and optionally substituted N-containing heterocyclic group; or R7 and R8 are taken together to form an optionally substituted N-containing heterocyclic group with the adjacent nitrogen atom; A and B are each straight or branched lower alkylene group which may be substituted with a lower alkylidene; provided that R1 is a group of the formula : (in which R', R8 and A are each as defined above) when R2 is hydrogen or lower alkyl group; and their pharmaceutically acceptable salts. Processes for the preparation of these pyrimidine derivatives are also described, together with pharmaceutical compositions comprising them. The compounds are useful in the treatment of cerebrovascular diseases.

  式中的嘧啶衍生物： 其中 Ar 是被 1 至 3 个选自硝基、卤代（低级）烷基、低级烷氧基和式中基团的取代基取代的芳基： (其中 l、R4、R5 和 R6 各定义如下）； R1 是酯化羧基、低级烷酰基、羟基（低级）烷基或选自下式的基团： (其中 R7、R8 和 A 各定义如下）； R2 是氢、低级烷基或下式中的一个基团： (其中 B、R7 和 R8 各自定义如下）； R3 是低级烷基或芳基； ℓ 是 0、1 至 6 的整数；R4、R5 和 R6 分别是氢或卤素；R7 和 R8 分别是氢、任选取代的含 N 杂环基团或任选被 1 至 3 个取代基取代的低级烷基，这些取代基可从单-或二-（低级）烷基氨基和任选取代的含 N 杂环基团组成的组中选出；或 R7 和 R8 结合在一起，与相邻的氮原子形成任选取代的含 N 杂环基团； A 和 B 分别为直链或支链亚低级烷基，可被亚低级烷基取代；条件是 R1 为式： (其中 R'、R8 和 A 各如上定义），R2 为氢或低级烷基；以及它们的药学上可接受的盐。此外，还描述了这些嘧啶衍生物的制备过程以及包含它们的药物组合物。 这些化合物可用于治疗脑血管疾病。
• Weis, Alexander L.; Frolow, Felix, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 83 - 90
  作者：Weis, Alexander L.、Frolow, Felix

  DOI：——

  日期：——
• WEIS, A. L.;FROLOW, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 83-90
  作者：WEIS, A. L.、FROLOW, F.

  DOI：——

  日期：——
• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12