(+)-2-((2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane | 1054486-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-((2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1054486-99-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: OHKDZIDPEABGEK-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-((2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(-)-(2S,3S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4S)-5-(苄氧基)-3,4-二甲基戊醛 、 乙二醇 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(+)-2-((2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649