methyl 2-((cyclohexylmethoxy)phenyl)diazoacetate | 347187-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-((cyclohexylmethoxy)phenyl)diazoacetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(cyclohexylmethoxy)phenyl]-2-diazoacetate；methyl 2-[2-(cyclohexylmethoxy)phenyl]-2-diazoacetate
• CAS: 347187-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: ICBMGSMLLGLTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((cyclohexylmethoxy)phenyl)diazoacetate 在 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映确定 C-H 官能化对 (-)-Maoecrystal V 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。

  DOI：

  10.1021/ja510573v
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(cyclohexylmethoxy)phenyl]acetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到methyl 2-((cyclohexylmethoxy)phenyl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular C−H Insertions of Aryldiazoacetates

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselectivity of Rh-2(SDOSP)(4) catalyzed C-H insertion of aryldiazoacetates is very dependent on the site of the C-H insertion. The highest enantioselectivity is obtained for insertion into methine C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ol0157858

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Aryl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrobenzofurans via the Rh(II)-Catalyzed C−H Insertion Process
  作者：Hiroaki Saito、Hiroyuki Oishi、Shinji Kitagaki、Seiichi Nakamura、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0267127

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The enantioselective intramolecular C-H insertion reaction of aryldiazoacetates has been explored with use of dirhodium(II) carboxylate catalysts, which incorporate N-phthaloyl- or N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-amino acids as chiral bridging ligands. Dirhodium tetrakis[N-phthaloyl-(S)tert-leucinate], Rh-2(S-PTTL)(4), has proven to be the catalyst of choice for this process, providing exclusively cis-2-aryl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydobenzofurans in up to 94% ee.
• Enantioselective Synthesis of (−)-Maoecrystal V by Enantiodetermining C–H Functionalization
  作者：Ping Lu、Artur Mailyan、Zhenhua Gu、David M. Guptill、Hengbin Wang、Huw M. L. Davies、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja510573v

  日期：2014.12.24

  evolution of a program directed at the enantioselective total synthesis of maoecrystal V, a highly modified ent-kauranoid, is described. An early stage chiral auxiliary-directed asymmetric C–H functionalization for the construction of a key benzofuran intermediate enabled the first asymmetric synthesis of the natural enantiomer of maoecrystal V, confirming the assigned stereochemistry. A divergent course

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。
• Asymmetric Intramolecular C−H Insertions of Aryldiazoacetates
  作者：Huw M. L. Davies、Mônica V. A. Grazini、Emmanuel Aouad

  DOI：10.1021/ol0157858

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The enantioselectivity of Rh-2(SDOSP)(4) catalyzed C-H insertion of aryldiazoacetates is very dependent on the site of the C-H insertion. The highest enantioselectivity is obtained for insertion into methine C-H bonds.