(E)-3-{[1-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl]oxy}-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one | 1360620-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-{[1-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl]oxy}-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-[4-(1,3-dithian-2-yl)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]oxyprop-2-en-1-one
• CAS: 1360620-00-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃S₂
• 分子量: 445.647
• InChiKey: GHTLBAMBFKGIHV-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{[1-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl]oxy}-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 水 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-5-(benzyloxy)-4-{[3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]oxy}pentanal
  参考文献：
  名称：

  不饱和 1-酰基-1H-吡咯的 Stetter 反应

  摘要：

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101151
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one 、 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(E)-3-{[1-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl]oxy}-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和 1-酰基-1H-吡咯的 Stetter 反应

  摘要：

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101151

文献信息

• Stetter Reactions of Unsaturated 1-Acyl-1H-pyrroles
  作者：Christopher B. W. Phippen、Anna M. Goldys、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/ejoc.201101151

  日期：2011.12

  α,β-Unsaturated 1-acyl-1H-pyrroles are employed as enabling units for the construction of 1,4-dicarbonyl systems using the organocatalytic Stetter reaction. The enhanced electrophilicity of the 1-acyl-1H-pyrrole unit allows for the catalytic construction of fused and non-fused pyranones from aliphatic aldehydes, is compatible with aromatic aldehydes, and also facilitates an intermolecular variant of

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.