(R)-N-((R)-3-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1160028-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-3-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3-prop-2-enylindol-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1160028-22-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 412.553
• InChiKey: GTXQKDXRXGYDPR-RNWIMVQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((R)-3-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(R)-3-allyl-3-amino-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏加成胺衍生自亚硝胺：一种不对称合成的季铵3-氨基恶吲哚的方法

  摘要：

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo900623c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 烯丙基溴化镁 在 magnesium bromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到(R)-N-((R)-3-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  格氏加成胺衍生自亚硝胺：一种不对称合成的季铵3-氨基恶吲哚的方法

  摘要：

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo900623c

文献信息

• Grignard Addition to Imines Derived from Isatine: A Method for the Asymmetric Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Giordano Lesma、Nicola Landoni、Tullio Pilati、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo900623c

  日期：2009.6.19

  Addition of Grignard reagents to chiral imines derived from isatine afforded chiral, optically enriched 3-substituted 3-aminooxindoles in satisfactory yields and diastereoisomeric ratios. A general protocol is described for the addition of alkyl, alkenyl, and aryl Grignard reagents. In one case, the absolute configuration at C3 was determined and the selective N-deprotection was described, enabling

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。