4-phenyl-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)-2-butanone | 1033863-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-(Oxan-2-yl)-4-phenylbutan-2-one；1-(oxan-2-yl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1033863-04-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NHKRBJGJPXJUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-phenylnon-5-yne-1,7-diol 在 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-phenyl-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  串联钌催化氧化还原异构化-O-共轭加成：环醚的原子经济合成

  摘要：

  报道了一种方便合成四氢吡喃和四氢呋喃的原子经济方法。衍生自 [IndRu(PPh 3 ) 2 Cl] 催化氧化还原异构化的伯和仲炔丙醇的烯酮和烯醛经过随后的分子内共轭加成以优异的产率提供环醚。

  DOI：

  10.1021/ol9007876

文献信息

• Use of a Semihollow-Shaped Triethynylphosphane Ligand for Efficient Formation of Six- and Seven-Membered Ring Ethers through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Hydroxy-Tethered Propargylic Esters
  作者：Hideto Ito、Ayumi Harada、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201200949

  日期：2013.3.11

  The formation of six‐ and seven‐membered ring ethers from hydroxy‐tethered propargylic esters was efficiently catalyzed by a cationic gold(I) complex with a semihollow‐shaped triethynylphosphane ligand. This gold catalysis showed a tolerance toward the reactions of primary, secondary, and tertiary alcohol substrates with various substitution patterns. A sterically congested 2,2,6,6‐tetraalkyl‐substituted

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。
• Platinum-Catalyzed Synthesis of β-Keto Tetrahydropyrans and Cyclic Dienolethers
  作者：Qiren Liang、Mingxing Qian、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/asia.201100113

  日期：2011.8.1

  Depending on the presence of a suitably placed alcohol group proximal or distal to the propargylic center, a cyclo‐reorganization occurs that delivers either valuable β‐keto tetrahydropyrans (from propargylic alcohols), or cyclic dienolethers (from propargylic esters).

  铂升级版：Zeise的二聚体[Cl 2 Pt（CH 2 CH 2）} 2 ]催化线性炔丙醇和酯的活化。取决于在炔丙基中心附近或末端适当放置的醇基团的存在，会发生环重组，从而提供有价值的β-酮四氢吡喃（来自炔丙醇）或环状二烯醚（来自炔丙酸酯）。
• Au(I)- and Pt(II)-Catalyzed Cycloetherification of ω-Hydroxy Propargylic Esters
  作者：Jef K. De Brabander、Bo Liu、Mingxing Qian

  DOI：10.1021/ol8008107

  日期：2008.6.1

  Depending on the nature of the metal catalyst, omega-hydroxy propargylic acetates choose between alternative cycloetherification manifolds to produce functionalized heterocycles in high yields. AuCl catalyzes the formation of oxacyclic enol acetates, whereas [Cl(2)Pt(CH(2)CH(2))]2 (Zeise's dimer) will induce a propargylic substitution via an unprecedented S(N)2'-type allenic substitution from within

  取决于金属催化剂的性质，ω-羟基炔丙基乙酸酯在替代的环醚化歧管之间进行选择，以高产率生产官能化的杂环。AuCl催化氧杂环烯醇乙酸酯的形成，而[Cl（2）Pt（CH（2）CH（2））] 2（Zeise's二聚体）将通过前所未见的S（N）2'型烯丙基取代诱导炔丙基取代从螯合的方形平面阳离子Pt（II）络合物中获得。
• Tandem Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization−O-Conjugate Addition: An Atom-Economic Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Barry M. Trost、Alicia C. Gutierrez、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ol9007876

  日期：2009.6.18

  An atom-economical method for the convenient synthesis of tetrahydropyrans and tetrahydrofurans is reported. Enones and enals derived from the [IndRu(PPh3)2Cl]-catalyzed redox isomerization of primary and secondary propargyl alcohols undergo a subsequent intramolecular conjugate addition to provide cyclic ethers in excellent yields.

  报道了一种方便合成四氢吡喃和四氢呋喃的原子经济方法。衍生自 [IndRu(PPh 3 ) 2 Cl] 催化氧化还原异构化的伯和仲炔丙醇的烯酮和烯醛经过随后的分子内共轭加成以优异的产率提供环醚。