(4R,5R,R(S))-4-hydroxy-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2-cyclohexenone | 1132766-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,R(S))-4-hydroxy-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2-cyclohexenone
• 英文别名: (4R,5R)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-hydroxy-4-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1132766-18-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 383.511
• InChiKey: NPUZNAFWFJYLRS-UMTXDNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 [(S)R]-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R,5R,R(S))-4-hydroxy-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2-cyclohexenone 、 (4S,5S,R(S))-4-hydroxy-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  立体控制方法从（SR）-[（对甲苯磺酰基）甲基]-对苯酚制取苯环醇

  摘要：

  对映纯（SR）-[（对甲苯磺酰亚胺基）甲基]-对苯二酚与ArAlMe 2试剂的反应可实现芳基的高度非对映选择性1,4-加成以及前手性环己二烯酮部分的高效去对称化。通过将该反应与氧化成砜后的立体选择性还原和消除β-羟基亚砜结合，以回收羰基并进行立体选择性环氧化，可以实现苯基取代的多氧化环己烷衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo900109p

文献信息

• Stereocontrolled Approach to Phenyl Cyclitols from (<i>SR</i>)-[(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)methyl]-<i>p</i>-quinol
  作者：Estíbaliz Merino、Rosanne P. A. Melo、Montserrat Ortega-Guerra、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/jo900109p

  日期：2009.4.3

  Reactions of enantiopure (SR)-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-p-quinol with ArAlMe2 reagents allowed a highly diastereoselective 1,4-addition of the aryl group with an efficient desymmetrization of the prochiral cyclohexadienone moiety. The asymmetric synthesis of phenyl-substituted polyoxygenated cyclohexane derivatives was achieved by combining this reaction with a stereoselective reduction and elimination

  对映纯（SR）-[（对甲苯磺酰亚胺基）甲基]-对苯二酚与ArAlMe 2试剂的反应可实现芳基的高度非对映选择性1,4-加成以及前手性环己二烯酮部分的高效去对称化。通过将该反应与氧化成砜后的立体选择性还原和消除β-羟基亚砜结合，以回收羰基并进行立体选择性环氧化，可以实现苯基取代的多氧化环己烷衍生物的不对称合成。