(-)-(2R)-2-[1'(S)-(dibenzylamino)-2'-hydroxyethyl]oxirane | 388632-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R)-2-[1'(S)-(dibenzylamino)-2'-hydroxyethyl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 388632-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: XMLSPZIZKZIQPQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-[1'(S)-(dibenzylamino)-2'-hydroxyethyl]oxirane 在 boron trifluoride phosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(3S,4S)-2-benzyl-3,4-bis(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效和高选择性合成对映体的顺式或反式-3,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  通过处理容易获得的（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）来有效合成对映体纯的3,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉报道了在温和的反应条件下与H 3 PO 4 ·BF 3配合物形成的环氧化物。对映纯非对映异构体（3 S，4 S）-和（3 S，4 R）-3-烷基-4-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉都可以从合适的顺式或反式起始-氨基环氧化合物。已经提出了基于分子内Friedel-Crafts型反应的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/ol901388e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(2R)-2-[1'(S)-(dibenzylamino)-2'-hydroxyethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Preparation of the Two Enantiomers of the Pseudo-C₂-Symmetric N,N-Dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015920u

文献信息

• Efficient and Highly Selective Synthesis of Enantiopure<i>cis</i>- or<i>trans</i>-3,4-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：José M. Concellón、Paula Tuya、Virginia del Solar、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol901388e

  日期：2009.8.20

  An efficient synthesis of enantiopure 3,4-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, by treatment of readily available (2R,1′S)- or (2S,1′S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides with H3PO4·BF3 complex, under mild reaction conditions, is reported. Both enantiopure diastereoisomers (3S,4S)- and (3S,4R)-3-alkyl-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were available starting from the suitable syn- or anti-aminoepoxide

  通过处理容易获得的（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）来有效合成对映体纯的3,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉报道了在温和的反应条件下与H 3 PO 4 ·BF 3配合物形成的环氧化物。对映纯非对映异构体（3 S，4 S）-和（3 S，4 R）-3-烷基-4-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉都可以从合适的顺式或反式起始-氨基环氧化合物。已经提出了基于分子内Friedel-Crafts型反应的机理来解释这些结果。
• Enantiopure Preparation of the Two Enantiomers of the Pseudo-<i>C</i>₂-Symmetric <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine
  作者：José M. Concellón、Estela Riego、Humberto Rodríguez-Solla、Ana M. Plutín

  DOI：10.1021/jo015920u

  日期：2001.12.1