N-boc-N-苯基-O-boc-羟胺 | 1095280-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-boc-N-苯基-O-boc-羟胺
• 英文名称: N-Boc-N-phenyl-O-Boc-hydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl [N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino] carbonate
• CAS: 1095280-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: YHCWPVLIOULWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sodium [(tert-butoxy)carbonyl]({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy})azanide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-boc-N-苯基-O-boc-羟胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化交叉偶联反应中的羟胺聚合合成 N-芳基羟胺衍生物

  摘要：

  羟胺衍生物是成熟的氮前体，可通过氮-氧键的断裂经历各种过渡金属催化的转化。相反，由于 N-O 键固有的脆弱性，含有可转移亲电子羟胺的试剂的开发一直难以实现。在此，我们展示了高价碘化学在合成用于亲电子 N-O 部分转移的试剂中的效用。试剂2是一种羟胺极化，可通过铜催化的与硼酸的交叉偶联反应形成高价值的N-芳基羟胺合成子。使用试剂2的方法显示出广泛的官能团耐受性，特别是对其他亲电官能团的耐受性，并且与合成N-芳基羟胺衍生物的其他方法相比表现出正交反应性。这些可以进行 Cope 重排和后官能化，提供各种含氮结构单元。实验和计算机机理研究提出了一种催化循环，其中第一步涉及形成铜（II）-羟胺物质。然后该物质与硼酸反应产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06020

文献信息

• Facile Procedure for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>-hydroxy Carbamates
  作者：Nicholas Tomkinson、Achim Porzelle、Michael Woodrow

  DOI：10.1055/s-0028-1087943

  日期：——

  An efficient 1-pot procedure for the Zn-mediated redn. of nitro arenes in the presence of chloroformates leading to the corresponding N,O-bisprotected hydroxylamine is described. Reactions proceed smoothly under ambient conditions in THF-water mixts. in good to excellent yield (34-81%). Solvolysis of the bisprotected hydroxylamines with NaOMe at room temp. provides access to synthetically versatile

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。
• Rearrangement of Differentially Protected<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/ejoc.200800672

  日期：2008.10

  The rearrangement of a series of N,O-difunctionalized N-arylhydroxylamines to generate protected 2-aminophenols has been investigated. N-Boc-N-aryl-O-acylhydroxylamines are stable, isolable compds. which rearrange smoothly at temps. between 110 and 140°C. The corresponding N-Boc-N-aryl-O-sulfonylhydroxylamines were not isolated and rearrange to 1,2-difunctionalized aminophenols at room temp. in excellent

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。
• Hydroxylamine Umpolung in Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to Synthesize <i>N</i>-Arylhydroxylamine Derivatives
  作者：Gary Mathieu、Emna Azek、Calvine Lai、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acscatal.3c06020

  日期：2024.4.5

  chemistry to synthesize a reagent for the transfer of an electrophilic N–O moiety. Reagent 2 is a hydroxylamine umpolung that allows the formation of highly valuable N-arylhydroxylamine synthons via a copper-catalyzed cross-coupling reaction with boronic acids. The process with reagent 2 showed a wide functional group tolerance, especially with other electrophilic functional groups, and exhibited an orthogonal

  羟胺衍生物是成熟的氮前体，可通过氮-氧键的断裂经历各种过渡金属催化的转化。相反，由于 N-O 键固有的脆弱性，含有可转移亲电子羟胺的试剂的开发一直难以实现。在此，我们展示了高价碘化学在合成用于亲电子 N-O 部分转移的试剂中的效用。试剂2是一种羟胺极化，可通过铜催化的与硼酸的交叉偶联反应形成高价值的N-芳基羟胺合成子。使用试剂2的方法显示出广泛的官能团耐受性，特别是对其他亲电官能团的耐受性，并且与合成N-芳基羟胺衍生物的其他方法相比表现出正交反应性。这些可以进行 Cope 重排和后官能化，提供各种含氮结构单元。实验和计算机机理研究提出了一种催化循环，其中第一步涉及形成铜（II）-羟胺物质。然后该物质与硼酸反应产生所需的产物。