(E)-5-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)]-benzylidene-2-ethyl-1,2-isothiazolidine-1,1-dioxide | 223580-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)]-benzylidene-2-ethyl-1,2-isothiazolidine-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-[(E)-(2-ethyl-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-6-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)phenol
• CAS: 223580-82-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄S
• 分子量: 381.536
• InChiKey: MACCEIGVGONFGV-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)]-benzylidene-2-ethyl-1,2-isothiazolidine-1,1-dioxide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-[1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-2-ethyl-isothiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activities of oxidative metabolites of the anti-arthritic drug candidate S-2474

  摘要：

  We have synthesized and characterized some oxidative metabolites of S-2474. In this study, we discovered a novel skeleton, the 2,3-dihydrobenzofuran derivative, which inhibited PGE(2) production at a very low concentration and was effective in the anti-carrageenin footpad edema assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00141-x
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-oxo-3H-benzofuran-5-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (E)-5-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)]-benzylidene-2-ethyl-1,2-isothiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基羟基化的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛的简短合成：叔丁基羟基化的S-2474的合成。

  摘要：

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020587v

文献信息

• Synthesis and activities of oxidative metabolites of the anti-arthritic drug candidate S-2474
  作者：Masanao Inagaki、Hirokuni Jyoyama、Takashi Ono、Katsutoshi Yamada、Mika Kobayashi、Takahiko Baba、Akira Touchi、Kouji Iwatani、Tomoyuki Ohkawa、Saichi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00141-x

  日期：2003.5.29

  We have synthesized and characterized some oxidative metabolites of S-2474. In this study, we discovered a novel skeleton, the 2,3-dihydrobenzofuran derivative, which inhibited PGE(2) production at a very low concentration and was effective in the anti-carrageenin footpad edema assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Short Synthesis of <i>tert</i>-Butyl-Hydroxylated 3,5-Di-<i>tert</i>-butyl-4-hydroxybenzaldehyde:  Synthesis of <i>tert</i>-Butyl-Hydroxylated S-2474
  作者：Masanao Inagaki、Saichi Matsumoto、Tatsuo Tsuri

  DOI：10.1021/jo020587v

  日期：2003.2.1

  We have developed a very short synthesis of tert-butyl-hydroxylated di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde in which the HBr-DMSO system is used as an effective oxidant (overall yield of 45% for the entire four-step process from 2-tert-butyl-p-cresol). We also accomplished the synthesis of a major metabolite of the antiarthritic drug candidate S-2474.

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。