2-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-methyl-propenyl]-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester | 82045-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-methyl-propenyl]-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(E)-4-diphenylphosphorylbut-2-en-2-yl]-4-methoxy-5-methylbenzoate
• CAS: 82045-38-3
• 化学式: C₂₆H₂₇O₄P
• 分子量: 434.472
• InChiKey: UJEZBZPDSMYMGD-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-methyl-propenyl]-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-<(5R)-9-<(2R,4R,6R,8R,9S)-4-hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-1-yl>-1,5,7-trimethyl-1(E),3(E),7(Z)-nonatrien-1-yl>-4-methoxy-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合方法从头不对称合成milbemycin beta3。

  摘要：

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol061439k
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦酸锂 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-methyl-propenyl]-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a045

文献信息

• Milbemycin-avermectin studies. 5. Total synthesis of milbemycin .beta.3 and its C(12) epimer
  作者：Steven R. Schow、Jonathan D. Bloom、Andrew S. Thompson、Kevin N. Winzenberg、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00270a027

  日期：1986.5
• Avermectin-Milbemycin Studies. 3. Synthesis of a Milbemycin-Avermectin Hybrid
  作者：Amos B. Smith、Andrew S. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98713-6

  日期：1985.1