(+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one | 86791-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-1-one；3-Methyl-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzo[c]azepine；3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-1-one
• CAS: 86791-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BDCHAGMFMBNDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-8-取代的和4-羟基-8-取代的2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310656
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 反应 7.0h， 以34%的产率得到(+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-8-取代的和4-羟基-8-取代的2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310656

文献信息

• C–H Activation in Primary 3-Phenylpropylamines: Synthesis of Seven-Membered Palladacycles through Orthometalation. Stoichiometric Preparation of Benzazepinones and Catalytic Synthesis of Ureas
  作者：Roberto Frutos-Pedreño、Eva García-Sánchez、María José Oliva-Madrid、Delia Bautista、Eloísa Martínez-Viviente、Isabel Saura-Llamas、José Vicente

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00542

  日期：2016.6.6

  into the Pd–C bond of complexes 1a,b, affording Pd(0) and the tetrahydro-benzazepinone 5a or 5b, which possesses potential pharmacological interest. Additionally, the triflate salt A or B undergoes catalytic carbonylation with CO to afford the corresponding N,N′-dialkylurea, using Pd(OAc)2/Cu(OAc)2, in boiling acetonitrile. The crystal structures of 3a·1/2H2O, 3b, 4b·CHCl3, and 5a were determined by X-ray

  二聚环金属化配合物[钯2 κ 2 Ç，Ñ -C 6 ħ 4 CH 2 CH 2 C（R）（ME）NH 2 -2} 2（μ-Cl）的2 ]（R =我（1A）， H（1b））是通过使三氟甲磺酸1,1-二甲基-3-苯基丙基铵或1-甲基-3-苯基丙基铵与Pd（OAc）2以1：1摩尔比反应，然后用过量的NaCl处理来制备的。该单核衍生物[钯κ 2 Ç，Ñ -C 6 ħ 4 CH 2 CH 2C（R）（Me）NH 2 -2} Cl（L）]（L = PPh 3，R = Me（3a），H（3b）; L = 4-picoline（4-pic），R = Me（通过用中性配体L分裂氯桥，从1a，b制备4a），H（4b））。已经对溶液中的单核戊四环进行了构象分析。将CO插入配合物1a，b的Pd-C键中，得到Pd（0）和四氢苯并hydro庚酮5a或5b，这具有潜在的药理学意义。此外，三氟甲磺酸盐A或B在沸腾的乙腈中使用Pd（OAc）2
• Intramolecular amidation of arylalkylhydroxamic acids
  作者：V. M. Potapov、V. M. Dem'yanovich、O. E. Vendrova、V. A. Khlebnikov

  DOI：10.1007/bf00514464

  日期：1983.5
• Synthesis of 3-alkyl-8-substituted- and 4-hydroxy-8-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-2-benzazepines
  作者：Gary L. Grunewald、Vilas H. Dahanukar

  DOI：10.1002/jhet.5570310656

  日期：1994.11

  Based on the Schmidt reaction and an iodolactone ring expansion reaction, two different synthetic routes to substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepines were developed. The Schmidt reaction on 2,3-dihydro-2H-1-naphthalenone (1) gave 3, the product resulting from the alkyl group migration, as the major product instead of the tetrazole 2. This prompted the investigation of the Schmidt reaction on

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。