(+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one | 86791-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-1-one；3-Methyl-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzo[c]azepine；3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-1-one
• CAS: 86791-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BDCHAGMFMBNDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-8-取代的和4-羟基-8-取代的2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310656
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 反应 7.0h， 以34%的产率得到(+/-)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-8-取代的和4-羟基-8-取代的2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310656

文献信息

• C–H Activation in Primary 3-Phenylpropylamines: Synthesis of Seven-Membered Palladacycles through Orthometalation. Stoichiometric Preparation of Benzazepinones and Catalytic Synthesis of Ureas
  作者：Roberto Frutos-Pedreño、Eva García-Sánchez、María José Oliva-Madrid、Delia Bautista、Eloísa Martínez-Viviente、Isabel Saura-Llamas、José Vicente

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00542

  日期：2016.6.6

  into the Pd–C bond of complexes 1a,b, affording Pd(0) and the tetrahydro-benzazepinone 5a or 5b, which possesses potential pharmacological interest. Additionally, the triflate salt A or B undergoes catalytic carbonylation with CO to afford the corresponding N,N′-dialkylurea, using Pd(OAc)2/Cu(OAc)2, in boiling acetonitrile. The crystal structures of 3a·1/2H2O, 3b, 4b·CHCl3, and 5a were determined by X-ray

  二聚环金属化配合物[钯2 κ 2 Ç，Ñ -C 6 ħ 4 CH 2 CH 2 C（R）（ME）NH 2 -2} 2（μ-Cl）的2 ]（R =我（1A）， H（1b））是通过使三氟甲磺酸1,1-二甲基-3-苯基丙基铵或1-甲基-3-苯基丙基铵与Pd（OAc）2以1：1摩尔比反应，然后用过量的NaCl处理来制备的。该单核衍生物[钯κ 2 Ç，Ñ -C 6 ħ 4 CH 2 CH 2C（R）（Me）NH 2 -2} Cl（L）]（L = PPh 3，R = Me（3a），H（3b）; L = 4-picoline（4-pic），R = Me（通过用中性配体L分裂氯桥，从1a，b制备4a），H（4b））。已经对溶液中的单核戊四环进行了构象分析。将CO插入配合物1a，b的Pd-C键中，得到Pd（0）和四氢苯并hydro庚酮5a或5b，这具有潜在的药理学意义。此外，三氟甲磺酸盐A或B在沸腾的乙腈中使用Pd（OAc）2
• Intramolecular amidation of arylalkylhydroxamic acids
  作者：V. M. Potapov、V. M. Dem'yanovich、O. E. Vendrova、V. A. Khlebnikov

  DOI：10.1007/bf00514464

  日期：1983.5