2-Methyl-3-hexen-6-olide | 86953-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-hexen-6-olide
• 英文别名: methyl-2 hexene-3 olide-6；6-methyl-2H,3H,4H-oxepin-7-one；6-methyl-3,4-dihydro-2H-oxepin-7-one
• CAS: 86953-76-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NPUJHDXKUYLXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-hexen-6-olide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3,4-dibromo-3-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Route to Trisubstituted (E)-Vinyl Bromides

  摘要：

  An effective, readily scalable two-step synthesis of trisubstituted (E)-vinyl bromides involving bromination of alpha,beta-unsaturated lactones followed by hydrolytic fragmentation has been developed. Several trisubstituted (E)-vinyl bromides, including multigram quantities of (+)-(E)-4-bromo-2-methyl-3-pentenol, a synthetic intermediate required for the C(8)-C(l 1) moieties of (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), illustrate the utility of this protocol.

  DOI：

  10.1021/ol051376q
• 作为产物：
  描述：

  (7-Chloro-7-methyl-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)oxy-trimethylsilane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methyl-3-hexen-6-olide
  参考文献：
  名称：

  Etude de la反应的氯卡宾-缩醛十烯：I.合成酯α，β-烯基

  摘要：

  已经研究了氯，氯甲基和氯苯基类胡萝卜素与乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛的反应。观察到优异的环丙烷化收率，并且将形成的不稳定的氯环丙烷缩醛以高收率热重排为α-取代的α，β-乙烯酯。这种合成不饱和酯的新方法似乎是已知化合物的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96366-5

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons
  作者：Miwako Mori、Yumiko Washioka、Takao Urayama、Kagari Yoshiura、Katsumi Chiba、Yoshio Ban

  DOI：10.1021/jo00170a037

  日期：1983.11
• Direct synthesis of seven- and eight-membered lactones by ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of allenyl alcohols
  作者：Eiji Yoneda、Shi-Wei Zhang、Kiyotaka Onitsuka、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01018-8

  日期：2001.8

  Carbonylation of 6-hydroxyhexa-1,2-dienes and 7-hydroxyhepta-1,2-dienes with a ruthenium catalyst in triethylamine quantitatively gave seven- and eight-membered lactones, respectively, in which the hydroxyl group of allenyl alcohols participated in the cyclization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD;SEYDEN-PENNE, JACQUELINE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4807-4817
  作者：FOUQUE, ELIE、ROUSSEAU, GERARD、SEYDEN-PENNE, JACQUELINE

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MIWAKO;WASHIOKA, YUMIKO;URAYAMA, TAKAO;YOSHIURA, KAGARI;CHIBA, KATS+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4058-4067
  作者：MORI, MIWAKO、WASHIOKA, YUMIKO、URAYAMA, TAKAO、YOSHIURA, KAGARI、CHIBA, KATS+

  DOI：——

  日期：——
• SLOUGUI, N.;ROUSSEAU, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 13, 2643-2651
  作者：SLOUGUI, N.、ROUSSEAU, G.

  DOI：——

  日期：——