Ν,Ν-biscyanomethyl glycine | 31611-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ν,Ν-biscyanomethyl glycine
• 英文别名: N,N-bis(cyanomethyl)glycine；carboxymethyliminodiacetonitrile；2-[Bis(cyanomethyl)azaniumyl]acetate
• CAS: 31611-66-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: LOBSIWNVABWQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ν,Ν-biscyanomethyl glycine 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以97.3%的产率得到双甘膦
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-PHOSPHONOMETHYLIMINODIACETIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE N-PHOSPHONOMÉTHYLIMINODIACÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成N-磷酸基烷基亚乙酸或其衍生物的方法，包括以下步骤：a）形成反应混合物，包括酸催化剂、具有一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物和具有一个或多个P-O-P酐基团的化合物，以形成一般式R1-CH2-N-CH2(P03H2)-CH2-R2的化合物、其脱水形式或其衍生物，其中-具有一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物的特点是：-X为-CH2-OH或-CH2-COOH；-R1和R2独立地选自由氰基、C1-C4烷基羧酸酯组成的群，或通过氢代氮原子或C1-C4烷基取代的氮原子连接的两个羰基基团；-包含P-O-P酐基团的化合物的特点是，所述酐基团包括一个氧化态为(+I II)的P原子和一个氧化态为(+I II)或(+V)的P原子；b）水解反应混合物以形成N-磷酸基甲基亚乙酸或其衍生物之一。

  公开号：

  WO2014012986A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012990A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a new method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the steps of forming a reaction mixture by mixing a P-O-P anhydride moiety comprising compound, having one P-atom at the oxidation state (+111) and the other P-atom at the oxidation state (+111) or (+V), an aminoalkanecarboxylic acid and an acid catalyst, wherein said reaction mixture comprises an equivalent ratio of alpha-aminoalkylene carboxylic acid to P-O-P anhydride moieties of at least 0.2, and recovering the resulting alpha-aminoalkylene phosphonic acid compound or an ester thereof from the reaction mixture.

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-PHOSPHONOMETHYLIMINODIACETIC ACID
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：US20150166584A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A method for synthesis of N-phosphonoalkyliminodiacetic acid or derivatives thereof by: 1) forming a reaction mixture having an acid catalyst, a compound having the general formula R 1 —CH 2 —NX—CH 2 —R 2 and a compound having one or more P—O—P anhydride moieties, to form a compound having the general formula R 1 —CH 2 —N—CH 2 (PO 3 H 2 )—CH 2 —R 2 , its dehydrated forms or their derivatives, wherein the compound of the formula R 1 —CH 2 —NX—CH 2 —R 2 is characterized in that: X is —CH 2 —OH or —CH 2 —COOH; and R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of nitrile, C 1 -C 4 alkyl carboxylate, or are both carbonyl groups linked by a hydrogen substituted nitrogen atom or a C 1 -C 4 -akyl substituted nitrogen atom; the P—O—P anhydride compound is characterized in that the anhydride moieties have one P atom at the oxidation state (+III) and one P atom at the oxidation state (+III) or (+V); and 2) hydrolysing the reaction mixture to form N-phosphonomethyliminodiacetic acid or one of its derivatives.

  一种合成N-磷酸脂肪基亚乙酸或其衍生物的方法，包括以下步骤：1）形成反应混合物，其中包括酸性催化剂、具有一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物和具有一个或多个P-O-P酸酐基团的化合物，以形成具有一般式R1-CH2-N-CH2(PO3H2)-CH2-R2的化合物、其脱水形式或其衍生物，其中一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物的特点在于：X为-CH2-OH或-CH2-COOH；R1和R2分别选自氰基、C1-C4烷基羧酸酯的群或由氢代替的氮原子或C1-C4烷基取代的氮原子连接的两个羰基基团；P-O-P酸酐化合物的特点在于酸酐基团具有一个P原子在氧化态(+III)，一个P原子在氧化态(+III)或(+V)；2）水解反应混合物，以形成N-磷酸甲基亚乙酸或其衍生物之一。
• Verfahren zur Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten durch Umsetzung von Glycinderivaten oder deren Vorstufen mit Formaldehyd und Alkalimetallcyanid in wässrig-alkalischem Medium
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0745581A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten I wobei Rfür gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxylatgruppen, Phenylalkyl, Phenyl, einen heterocyclischen Ring oder einen Rest der Formel steht, wobei A eine Alkylen-Brücke oder eine chemische Bindung bezeichnet, und MWasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall-, Ammonium oder substituiertes Ammonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet, durch Umsetzung von entsprechenden 2-substituierten Glycinen oder 2-substituierten Glycinnitrilen oder verdoppelten Glycinen der Formel oder verdoppelten Glycinnitrilen der Formel oder von Vorstufen der als Ausgangsmaterial genannten Glycinderivate mit Formaldehyd und Alkalimetallcyanid in wäßrigem Medium bei einem pH-Wert von 8 bis 14, indem man 0,5 bis 30 % der zur Umsetzung benötigten Menge an Alkalimetallcyanid zu den vorgelegten Glycinderivaten oder deren Vorstufen gibt und anschließend die restliche Menge Alkalimetallcyanid und den Formaldehyd gleichzeitig über einen Zeitraum von 0,5 bis 12 Stunden zudosiert.

  制备甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物 I 其中 R 代表任选取代的烷基、烯基、烷氧基、苯基烷基、苯基、杂环或式中的基团 其中 A 表示烯桥或化学键，以及 两种氢、碱金属、碱土金属、铵或取代铵，其用量按相应的化学计量比计 算、 通过与相应的 2-取代甘氨酸或 2-取代甘氨酸腈或式中的加倍甘氨酸反应 或式中的加倍甘氨酸腈 或作为起始原料的上述甘氨酸衍生物的前体与甲醛和碱金属氰化物在 pH 值为 8 至 14 的水介质中反应，方法是向所提供的甘氨酸衍生物或其前体中加入反应所需量的 0.5 至 30%的碱金属氰化物，然后在 0.5 至 12 小时内同时加入剩余量的碱金属氰化物和甲醛。
• Verfahren zur Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten durch Umsetzung von Glycinderivaten oder deren Vorstufen mit Formaldehyd und Cyanwasserstoff oder von Iminodiacetonitril oder Iminodiessigsäure mit entsprechenden Aldehyden und Cyanwasserstoff in wässrig-saurem Medium
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0745582A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten I worin Rfür gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxylatgruppen, Phenylalkyl, Phenyl, einen heterocyclischen Ring oder einen Rest der Formel steht, wobei A eine Alkylen-Brücke oder eine chemische Bindung bezeichnet, und MWasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet, durch Umsetzung von A) entsprechenden 2-substituierten Glycinen oder 2-substituierten Glycinnitrilen oder verdoppelten Glycinen der Formel oder verdoppelten Glycinntrilen der Formel oder von Vorstufen der als Ausgangsmaterial genannten Glycinderivate mit Formaldehyd und Cyanwasserstoff in wäßrigem Medium bei einem pH-Wert von 0 bis 11 oder B) Iminodiacetonitril oder Iminodiessigsäure mit entsprechenden Monoaldehyden der Formel R-CHO oder Dialdehyden der Formel OHC-A-CHO und Cyanwasserstoff in wäßrigem Medium bei einem pH-Wert von 0 bis 11 und gegebenenfalls anschließende Verseifung vorliegender Nitrilfunktionen indem man als Ausgangsmaterial aus der technischen Synthese von Glycinderivaten oder deren Vorstufen oder von Iminodiacetonitril oder Iminodiessigsäure stammendes nicht gereinigtes Rohmaterial oder bei solchen Synthesen anfallende Mutterlaugen einsetzt.

  制备甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物 I 其中 R 代表任选取代的烷基、烯基、烷氧基、苯基烷基、苯基、杂环或式中的基团 其中 A 表示烯桥或化学键，以及 三种氢、碱金属、碱土金属、铵或取代铵，其用量为相应的化学计量单位、 反应 A) 式中相应的 2-取代甘氨酸或 2-取代甘氨酸腈或加倍甘氨酸 或式中的加倍甘氨酸三聚物 或上述甘氨酸衍生物的前体作为起始原料，在 pH 值为 0-11 的水介质中与甲醛和氰化氢反应，或 B) 亚氨基二乙腈或亚氨基二乙酸与相应的式 R-CHO 的一醛或式 OHC-A-CHO 的二醛和氰化氢在 pH 值为 0 至 11 的水介质中反应 并可选择使用甘氨酸衍生物或其前体或亚胺二乙腈或亚胺二乙酸或在此类合成中获得的母液的技术合成所产生的未净化原料作为起始原料，对存在的腈功能进行后续皂化。
• Verfahren zur Herstellung von Glycin-N.N.-diesigsäure-Derivaten
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0781762A1

  公开（公告）日：1997-07-02

  Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten I wobei Rfür C1- bis C30-Alkyl oder C2- bis C30-Alkenyl steht und MWasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet, indem man A) entsprechende 2-substituierte Glycine oder 2-substituierte Glycinnitrile mit Formaldehyd und Cyanwasserstoff oder Alkalimetallcyanid oder B) Iminodiessigsäure oder Iminodiacetonitril mit entsprechenden Monoaldehyden und Cyanwasserstoff oder Alkalimetallcyanid umsetzt und anschließend noch vorhandene Nitrilgruppen zu Carboxylgruppen hydrolysiert.

  制备甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物 I 其中 R 代表 C1 至 C30 烷基或 C2- 至 C30 烯基，以及 M表示氢、碱金属、碱土金属、铵或取代铵，其含量为相应的化学计量单位、 通过 A) 相应的 2-取代甘氨酸或 2-取代甘氨酸腈与甲醛和氰化氢或碱金属氰化物反应，或 B) 亚氨基二乙酸或亚氨基二乙腈与相应的一元醛和氰化氢或碱金属氰化物反应 然后将剩余的腈基水解为羧基。