dimethyl 2-(4-bromo-2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)fumarate | 1416229-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromo-2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)fumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-[4-bromo-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]but-2-enedioate
• CAS: 1416229-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₆
• 分子量: 369.169
• InChiKey: QSJFOGDYPPNVSU-XEXZRBJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromo-2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)fumarate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到dimethyl 2-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  亲核杂环卡宾催化烯类化合物通过同烯酸酯向α，β-不饱和酯分子内加成引起的级联反应：香豆素衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。

  DOI：

  10.1021/ol303091m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(4-bromo-2-((E)-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy)fumarate
  参考文献：
  名称：

  亲核杂环卡宾催化烯类化合物通过同烯酸酯向α，β-不饱和酯分子内加成引起的级联反应：香豆素衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。

  DOI：

  10.1021/ol303091m

文献信息

• A Cascade Reaction Actuated by Nucleophilic Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Addition of Enals via Homoenolate to α,β-Unsaturated Esters: Efficient Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：C. R. Sinu、D. V. M. Padmaja、U. P. Ranjini、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol303091m

  日期：2013.1.4

  A nucleophilic heterocyclic carbene mediated intramolecular homoenolate reaction strategy for the efficient synthesis of 4-alkyl substituted coumarins is described.

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。