N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-α-(ethoxycarbonyl)methyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine | 265331-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-α-(ethoxycarbonyl)methyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]acetate
• CAS: 265331-07-5
• 化学式: C₃₂H₅₁N₃O₇Si₂
• 分子量: 645.944
• InChiKey: UQOBEJPXCUPZSQ-JWAZIOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-α-(ethoxycarbonyl)methyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N⁴-benzoyl-1-{2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(dimethoxytrityl)-3-α-[N-(5'-deoxythymidin-5'-yl)carboxamido]methyl-β-D-ribofuranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  用酰胺键取代锤头状核酶底物的可裂解磷酸二酯键

  摘要：

  已经制备了其中天然磷酸二酯键被等排酰胺键取代的核苷二聚体。该二聚体类似物随后在锤头状核酶底物的裂解位置化学结合。尽管如凝胶阻滞分析所示，所得的底物类似物对核酶表现出高亲和力，但在核酶裂解活性的标准条件下，酰胺键被证明对裂解具有完全的抵抗力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<633::aid-ejoc633>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-ketouridine 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-α-(ethoxycarbonyl)methyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  用酰胺键取代锤头状核酶底物的可裂解磷酸二酯键

  摘要：

  已经制备了其中天然磷酸二酯键被等排酰胺键取代的核苷二聚体。该二聚体类似物随后在锤头状核酶底物的裂解位置化学结合。尽管如凝胶阻滞分析所示，所得的底物类似物对核酶表现出高亲和力，但在核酶裂解活性的标准条件下，酰胺键被证明对裂解具有完全的抵抗力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<633::aid-ejoc633>3.0.co;2-u

文献信息

• Replacement of the Cleavable Phosphodiester Bond of a Hammerhead Ribozyme Substrate by an Amide Linkage
  作者：Fabienne Burlina、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey、Martial Thomas

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<633::aid-ejoc633>3.0.co;2-u

  日期：2000.2

  dimer in which the natural phosphodiester bond is replaced by an isosteric amide linkage has been prepared. This dimer analogue was subsequently incorporated chemically at the cleavage position of a hammerhead ribozyme substrate. Although the resulting substrate analogue exhibited a high affinity for the ribozyme as shown by gel retardation assays, the amide bond proved to be fully resistant to cleavage

  已经制备了其中天然磷酸二酯键被等排酰胺键取代的核苷二聚体。该二聚体类似物随后在锤头状核酶底物的裂解位置化学结合。尽管如凝胶阻滞分析所示，所得的底物类似物对核酶表现出高亲和力，但在核酶裂解活性的标准条件下，酰胺键被证明对裂解具有完全的抵抗力。