1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl>uracil | 141706-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl>uracil
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 141706-84-5
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₈SSi₂
• 分子量: 575.831
• InChiKey: KOCHCBJSKGNOMH-WEGMGINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl>uracil 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 <1-(β-D-xylofuranosyl)uracil>-3'-spiro-5''-<4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide>
  参考文献：
  名称：

  3'-螺旋核苷，一类新型的特定类型的人类免疫缺陷病毒1型抑制剂：[2'-5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-木糖和-呋喃核糖的合成和抗病毒活性-3'-螺-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]（TSAO）嘧啶核苷。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-螺核苷，并被评估为抗HIV-1药物。呋喃糖-3'-核糖基核苷酸的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-二甲苯基和-呋喃呋喃糖基]]-3'胸腺嘧啶，尿嘧啶和4-N-乙酰胞嘧啶11和12的-spiro-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]衍生物11和12的甲硅烷基化可得到全部去保护的3'-螺木糖核糖核苷酸和核呋喃糖基核苷13和14或部分5'-O-去保护的3'-螺β-D-木糖和核糖核苷15和16，或2'-O-去保护的- 3′-螺β-D-核糖核苷17。17的2′-脱氧得到2′-脱氧-3′-螺β-D-赤型-五呋喃糖基衍生物18。这3′。评价了螺-螺衍生物的抗HIV-1活性。具有木糖构型的所有3'-螺核苷均未显示出任何抗HIV-1活性。在C-2'或C-5'处没有或仅有一个甲硅烷基或2'-脱氧衍生物的

  DOI：

  10.1021/jm00093a002
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-ketouridine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl>uracil 、 1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-螺旋核苷，一类新型的特定类型的人类免疫缺陷病毒1型抑制剂：[2'-5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-木糖和-呋喃核糖的合成和抗病毒活性-3'-螺-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]（TSAO）嘧啶核苷。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-螺核苷，并被评估为抗HIV-1药物。呋喃糖-3'-核糖基核苷酸的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-二甲苯基和-呋喃呋喃糖基]]-3'胸腺嘧啶，尿嘧啶和4-N-乙酰胞嘧啶11和12的-spiro-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]衍生物11和12的甲硅烷基化可得到全部去保护的3'-螺木糖核糖核苷酸和核呋喃糖基核苷13和14或部分5'-O-去保护的3'-螺β-D-木糖和核糖核苷15和16，或2'-O-去保护的- 3′-螺β-D-核糖核苷17。17的2′-脱氧得到2′-脱氧-3′-螺β-D-赤型-五呋喃糖基衍生物18。这3′。评价了螺-螺衍生物的抗HIV-1活性。具有木糖构型的所有3'-螺核苷均未显示出任何抗HIV-1活性。在C-2'或C-5'处没有或仅有一个甲硅烷基或2'-脱氧衍生物的

  DOI：

  10.1021/jm00093a002

文献信息

• Alkylidene carbenes as intermediates in the synthesis of highly functionalized branched-chain sugars and nucleosides
  作者：María-Jesús Pérez-Pérez、María-José Camarasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85250-9

  日期：1994.1

  in different solvents (dichloromethane, THF, nitromethane, acetonitrile) to yield a variety of highly functionalized branched-chain sugars. Finally, extension of this reaction to 3′-α-mesyloxynitriles of nucleosides has lead to 3′-vinylazido- and 3′,-azido-3′-azidomethyl nucleosides.

  呋喃并-3-脲的O-甲磺酰基氰醇与叠氮化钠反应，得到异构的乙烯基叠氮基化合物。提出了一种涉及亚烷基卡宾的机理，并通过标准的捕获反应，例如加到环己烯的双键中或分别插入三乙基硅烷或甲醇的SiH或OH键中，证实了这种卡宾的中间体。上述反应已经在不同的溶剂（二氯甲烷，THF，硝基甲烷，乙腈）中进行，以产生各种高度官能化的支链糖。最后，该反应扩展至核苷的3'-α-甲氧基甲腈已经产生了3'-乙烯基叠氮基-和3'-叠氮基-3'-叠氮基甲基核苷。
• 3'-Spiro nucleosides, a new class of specific human immunodeficiency virus type 1 inhibitors: synthesis and antiviral activity of [2', 5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-.beta.-D-xylo- and -ribofuranose]-3'-spiro-5''-[4''-amino-1'', 2''-oxathiole 2'', 2''-dioxide] (TSAO) pyrimidine nucleosides
  作者：Maria Jose Camarasa、Maria Jesus Perez-Perez、Ana San-Felix、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00093a002

  日期：1992.7

  A series of 3'-spiro nucleosides have been synthesized and evaluated as anti-HIV-1 agents. Reaction of O-mesylcyanohydrins of furanos-3'-ulosyl nucleosides with base afforded [1-[2',5'-bis-O- (tert-butyldimethylsilyl)-beta-D-xylo- and -ribofuranosyl]]-3'-spiro-5"- [4"-amino-1",2"-oxathiole 2",2"-dioxide] derivatives of thymine, uracil and 4-N-acetylcytosine 11 and 12. Desilylation of 11 and 12 gave

  已经合成了一系列的3'-螺核苷，并被评估为抗HIV-1药物。呋喃糖-3'-核糖基核苷酸的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-二甲苯基和-呋喃呋喃糖基]]-3'胸腺嘧啶，尿嘧啶和4-N-乙酰胞嘧啶11和12的-spiro-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]衍生物11和12的甲硅烷基化可得到全部去保护的3'-螺木糖核糖核苷酸和核呋喃糖基核苷13和14或部分5'-O-去保护的3'-螺β-D-木糖和核糖核苷15和16，或2'-O-去保护的- 3′-螺β-D-核糖核苷17。17的2′-脱氧得到2′-脱氧-3′-螺β-D-赤型-五呋喃糖基衍生物18。这3′。评价了螺-螺衍生物的抗HIV-1活性。具有木糖构型的所有3'-螺核苷均未显示出任何抗HIV-1活性。在C-2'或C-5'处没有或仅有一个甲硅烷基或2'-脱氧衍生物的