(2aS,4R,8bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one | 557785-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2aS,4R,8bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (2aS,4R,8bR)-1-benzyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-2a,3,4,8b-tetrahydroazeto[3,2-c]isoquinolin-2-one
• CAS: 557785-59-8
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₅
• 分子量: 564.681
• InChiKey: PMKYLRMTPNKZOQ-FKCXQASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4R,8bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2aS,4R,8bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-3-[(S)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-2-methylamino-propionyl]-6,8-dimethoxy-7-methyl-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 palladium dihydroxide 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (2aS,4R,8bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Cribrostatin 4 (Renieramycin H)
  作者：Guillaume Vincent、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200604126

  日期：2007.2.19
• Synthetic Studies on Ecteinascidin-743:  Constructing a Versatile Pentacyclic Intermediate for the Synthesis of Ecteinascidins and Saframycins
  作者：Wei Jin、Sammy Metobo、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol034575n

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a highly functionalized pentacyclic tetrahydroisoquinoline relevant to the ecteinascidin, saframycin, safracin, and renieramycin family of antitumor alkaloids is described.

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。