7-amino-6-cyano-5-(4-bromophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 487061-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-6-cyano-5-(4-bromophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-amino-2,4-dioxo-5-(4-bromophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(4-bromophenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 487061-92-7
• 化学式: C₁₄H₈BrN₅O₂
• 分子量: 358.154
• InChiKey: NLPQXLRZNAPQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-6-cyano-5-(4-bromophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-(4-Bromo-phenyl)-5-imino-6-phenyl-7-thioxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-1,3,6,8,9-pentaaza-anthracene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶和嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶作为新的抗病毒剂：合成和生物活性

  摘要：

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-6-cyano-5-(4-bromophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶和嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶作为新的抗病毒剂：合成和生物活性

  摘要：

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z

文献信息

• One-pot synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via efficient three-component reaction in aqueous media
  作者：Daqing Shi、Shunjun Ji、Lihui Niu、Jingwen Shi、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570440517

  日期：2007.9

  A short and facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives was accomplished in good yields via the three-component reaction of aldehydes, alkyl nitriles and aminopyrimidines in water in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectra and further confirmed by single crystal X-ray diffraction

  在三乙基苄基氯化铵（TEBAC）存在下，通过醛，烷基腈和氨基嘧啶的三组分反应，可以快速，简便地合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• A greener approach for the synthesis of pyrido[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine derivatives in glycerol under microwave heating
  作者：Luan A. Martinho、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/jhet.4483

  日期：2022.8

  Herein, we report the multicomponent synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives from 6-aminouracil, aromatic aldehydes, and malononitrile in glycerol as a green solvent under microwave heating. This methodology shows several advantages: catalyst-free synthesis, up to 90% yield, operational simplicity, short reaction times, easy work-up procedure, and a greener approach compared with other methods

  在此，我们报道了在微波加热下以甘油为绿色溶剂，以 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈为原料，合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶衍生物的多组分方法。与文献中报道的其他方法相比，该方法显示出几个优点：无催化剂合成、高达 90% 的产率、操作简单、反应时间短、后处理程序简单以及更环保的方法。
• An expeditious one-pot synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines using Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 nanocatalyst
  作者：Pegah Farokhian、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Ollah Mahmoodi、Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaie

  DOI：10.1177/1747519819856978

  日期：2019.3

  An efficient protocol for the facile synthesis of a series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been developed applying Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 nanocatalyst in water. This novel method has the benefits of operational simplicity, green aspects by avoiding toxic solvents and high to excellent yields of products. Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 was synthesized and characterized by Fourier transform infrared

  使用 Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 纳米催化剂在水中轻松合成一系列吡啶并 [2,3-d] 嘧啶衍生物的有效方案已被开发。这种新方法具有操作简单、绿色环保、避免使用有毒溶剂以及产品收率高的优点。 –ZnO–NH2–PW12O40 被合成并通过傅里叶变换红外、X 射线衍射、振动样品磁强计、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱和透射电子显微镜分析表征。纳米催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离和回收。
• Shi, Daqing; Niu, Lihui; Zhuang, Qiya, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 648 - 650
  作者：Shi, Daqing、Niu, Lihui、Zhuang, Qiya

  DOI：——

  日期：——
• KF‐Alumina Catalyzed One‐Pot Synthesis of Pyrido[2,3‐d]Pyrimidine Derivatives
  作者：Xiang‐shan Wang、Zhao‐sen Zeng、Da‐qing Shi、Xian‐yong Wei、Zhi‐min Zong

  DOI：10.1081/scc-200039392

  日期：2004.12.31

  A series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives was synthesized by the reaction of arylaldehyde, malononitrile. and 4-amino-2,6-dihydroxylpyrimidine in ethyl alcohol at 80degreesC catalyzed by KF-Al2O3. Compared with other synthetic methods, this new method has the advantage of easier workup, milder reaction conditions, and good yields.