(S)-1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 1132664-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-3-trimethylsilyl-1-(thiophen-2-yl)-2-propyn-1-ol；(1S)-1-thiophen-2-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1132664-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₄OSSi
• 分子量: 210.372
• InChiKey: CGOBVVZNGUNXNZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 、 (S)-1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(S)-4-(4-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成光学活性α-Arylmethanol-1,2,3-三唑的简单连续方法

  摘要：

  点击这里！通过基于醛的对映选择性炔基化反应，然后进行一锅两步去甲硅烷基化/ CuAAC的顺序方法，可得到带有1,2,3-三唑的手性芳基甲醇，从而为相应的产品提供了极佳的收率和高对映选择性。该反应的应用已在抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君的1,2,3-三唑类似物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800751
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 diethylzinc 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,1-diethyl-3-phenyl-1-propanol 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以96%的产率得到(S)-1-(thiophen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成光学活性α-Arylmethanol-1,2,3-三唑的简单连续方法

  摘要：

  点击这里！通过基于醛的对映选择性炔基化反应，然后进行一锅两步去甲硅烷基化/ CuAAC的顺序方法，可得到带有1,2,3-三唑的手性芳基甲醇，从而为相应的产品提供了极佳的收率和高对映选择性。该反应的应用已在抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君的1,2,3-三唑类似物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800751

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。