Acetic acid (S)-4-formyl-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester | 188688-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid (S)-4-formyl-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-4-formyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188688-75-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YOYCYHCQYPBPAS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (S)-4-formyl-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine: A novel hydroformylation route
  作者：Stephen W. Kaldor、James E. Fritz、Jeffrey A. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00142-1

  日期：1997.3

  2′,3′-Dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine (1) has been synthesized via stereoselective Rh-catalyzed hydroformylation of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxycytidine 3b. This synthesis incorporates the first successful hydroformylation of a nucleoside olefin.

  2'，3'-Dideoxy-3'-hydroxymethylcytidine（1）是通过2'，3'-deidehydro-2'，3'-dideoxycytidine 3b的立体选择性Rh催化加氢甲酰化反应合成的。该合成结合了核苷烯烃的首次成功加氢甲酰化。