Acetic acid (S)-4-formyl-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester | 188688-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid (S)-4-formyl-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-4-formyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188688-75-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YOYCYHCQYPBPAS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (S)-4-formyl-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine: A novel hydroformylation route
  作者：Stephen W. Kaldor、James E. Fritz、Jeffrey A. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00142-1

  日期：1997.3

  2′,3′-Dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine (1) has been synthesized via stereoselective Rh-catalyzed hydroformylation of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxycytidine 3b. This synthesis incorporates the first successful hydroformylation of a nucleoside olefin.

  2'，3'-Dideoxy-3'-hydroxymethylcytidine（1）是通过2'，3'-deidehydro-2'，3'-dideoxycytidine 3b的立体选择性Rh催化加氢甲酰化反应合成的。该合成结合了核苷烯烃的首次成功加氢甲酰化。
• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine; a unique antiviral nucleoside
  作者：Margaret M. Faul、Bret E. Huff、Steven E. Dunlap、Scott A. Frank、James E. Fritz、Stephen W. Kaldor、Michael E. LeTourneau、Michael A. Staszak、Jeffrey A. Ward、John A. Werner、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00500-0

  日期：1997.6

  The synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine 1 was accomplished using two different approaches. First, uridine and cytidine were used to prepare the key intermediate epoxides 15 and 31 which were opened with cyanide, deoxygenated by elimination to vinyl nitriles 17 and 36, and reduced by 1,4 hydride addition to the saturated nitriles 18 and 37. Secondly, a novel Rh-catalyzed hydroformylation

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。