5-chloro-2,4-di(pent-1-ynyl)-6-(p-tolyl)pyrimidine | 1296787-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-2,4-di(pent-1-ynyl)-6-(p-tolyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-2,4-di(pent-1-yn-1-yl)-6-(p-tolyl)pyrimidine；5-chloro-4-(4-methylphenyl)-2,6-bis(pent-1-ynyl)pyrimidine
• CAS: 1296787-93-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂
• 分子量: 336.864
• InChiKey: GGMKEFMQHSNJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2,4,5-Trichloro-6-(4-methylphenyl)pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到5-chloro-2,4-di(pent-1-ynyl)-6-(p-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4,5,6-四氯嘧啶的位点选择性Sonogashira反应合成炔化嘧啶及其光物理性质；四炔基嘧啶的首次合成

  摘要：

  通过2,4,5,6-四氯嘧啶的第一位点选择性Sonogashira 交叉偶联反应制备了多种新型炔基取代的嘧啶。产物二、三和四炔基嘧啶在 395-470 nm 范围内显示荧光。四炔基嘧啶的合成以前没有报道过，氯化二和三炔基嘧啶的合成也没有报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001622

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Alkynylated Pyrimidines by Site-Selective Sonogashira Reactions of 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine; First Synthesis of Tetraalkynyl-pyrimidines
  作者：Imran Malik、Zeeshan Ahmed、Sebastian Reimann、Iftikhar Ali、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201001622

  日期：2011.4

  alkynyl-substituted pyrimidines were prepared by the first site-selective Sonogashira cross-coupling reactions of 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine. The products, di-, tri-, and tetraalkynyl-pyrimidines, exhibit fluorescence in the range of 395–470 nm. The synthesis of tetraalkynyl-pyrimidines has not been previously reported, nor has the synthesis of chlorinated di- and trialkynylated pyrimidines.

  通过2,4,5,6-四氯嘧啶的第一位点选择性Sonogashira 交叉偶联反应制备了多种新型炔基取代的嘧啶。产物二、三和四炔基嘧啶在 395-470 nm 范围内显示荧光。四炔基嘧啶的合成以前没有报道过，氯化二和三炔基嘧啶的合成也没有报道。