N-(methanesulfonyl)-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone imine | 321687-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methanesulfonyl)-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: N-(3,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide；2,6-dimethyl-N-methylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimine
• CAS: 321687-80-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: RTTDUULZOKQWLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methanesulfonyl)-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone imine 在 substituted hydrazine 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代肼的反应

  摘要：

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代的肼的反应方向取决于醌亚胺的氧化还原电势和肼的碱性。高碱性的芳基（烷基）肼有助于减少醌单亚胺。在与碱性较低的芳酰基hydr的反应中，仅从具有较低氧化还原电势的N-磺酰基衍生物的喹啉环中取代的烷基获得N ′-（4-氧代环己二-2，5-二烯基）芳酰基酰肼。

  DOI：

  10.1134/s1070428016050055

文献信息

• Reactions of N-aryl(methyl, trifluoromethyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines with sodium sulfinates
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1134/s107042801202011x

  日期：2012.2

  In reactions with sodium sulfinates of N-substituted 1,4-benzoquinone monoimines with the quinoid ring having free positions 2 and/or 6 the fraction of products of 1,4-addition of the sulfinate ion grows in the series ArSO2 -> MeSO2 -> CF3SO2. In the case of 2,6-dimethyl derivatives the 1,6-addition is preferable, and the amount of products of 6,1-addition decreases.
• Reaction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova、V. V. D’yakonenko、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428016050055

  日期：2016.5

  Reaction direction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines depends on the redox potential of the quinone imine and on the basicity of the hydrazine. Aryl (alkyl)hydrazines of high basicity favor the reduction of quinone monoimine. In reactions with less basic aroylhydrazones N'-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)aroylhydrazides were obtained only from the alkylsubstituted

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代的肼的反应方向取决于醌亚胺的氧化还原电势和肼的碱性。高碱性的芳基（烷基）肼有助于减少醌单亚胺。在与碱性较低的芳酰基hydr的反应中，仅从具有较低氧化还原电势的N-磺酰基衍生物的喹啉环中取代的烷基获得N ′-（4-氧代环己二-2，5-二烯基）芳酰基酰肼。