1-(4-Bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 370.169
• InChiKey: FWNZONNUYRDUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 1-(4-Bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]prop-2-en-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 silver nitrate 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到(4-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis((4-bromophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和 N-烯基-2-吡咯烷酮的氧化 [3+2+1] 环化：获得多取代的 4-烷基化 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  烯胺酮和N -烯基-2-吡咯烷酮的氧化 [3+2+1] 环化用于合成 4-烷基化 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。通过使用末端烯烃作为 1,4-DHP 骨架的 C4 来源，该合成策略通过 1,1-双官能化/环化过程提供了一系列 1,4-DHP。在该方案中，两个C( sp 3 )−C( sp 2 )键和一个C( sp 2 )−N键同时形成，确认了1,4-DHP骨架新形成的甲基上的氢源并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300088