2-(trifluoromethyl)-7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile | 890091-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-2-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 890091-74-4
• 化学式: C₇H₃F₃N₆
• mdl: MFCD07657834
• 分子量: 228.136
• InChiKey: GHSUTSXPAIJGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到6-(1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)-7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-(Tetrazol-5-yl)-7-aminoazolo[1,5-a]pyrimidines as Novel Potent CK2 Inhibitors

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了作为酪蛋白激酶 2（CK2）抑制剂的 6-（四唑-5-基）-7-氨基唑并[1,5-a]嘧啶的设计、合成和结构-活性关系。首先，我们优化了 6-氰基-7-氨基唑并嘧啶与叠氮化钠系列中叠氮-腈环加成反应的条件。由于嘧啶循环的氰基转化为四氮唑，而唑片段的腈没有发生反应，这一过程的区域选择性得到了证明。所需的四唑唑基嘧啶以中等到极高的收率（42-95%）获得，并在碳酸氢钠的作用下进一步转化为水溶性钠盐。获得的 6-(四唑-5-基)-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2a-k 及其钠盐 3a-c、3g-k 对 CK2 的抑制作用在纳米到低微摩尔范围内，而相应的[1,2,4]三唑并嘧啶 10a-k 的活性较低（IC50 > 10 µM）。作为 CK2 抑制剂的领头化合物 3-苯基-6-（四唑-5-基）-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2i 的 IC50 为 45 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules27248697
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 、 5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 吡啶 作用下， 以36 %的产率得到2-(trifluoromethyl)-7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method for the Synthesis of 7-Aminoazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500822600304