6,6'-dibromo-2,2',3,3'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl | 369602-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-2,2',3,3'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dibromo-5,5',6,6'-tetramethoxybiphenyl；1-Bromo-2-(6-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzene；1-bromo-2-(6-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 369602-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 432.109
• InChiKey: PUUYSDWLLYLNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-2,2',3,3'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,6'-bis(methylthio)-3,3'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric sulfur derivatives of 2,2′,3,3′-tetramethoxybiphenyl

  摘要：

  A practical route to prepare dithioether, thiophene and thiophene S-dioxide derivatives of 2.2 ' ,3,3 ' -tetramethoxy-1,1 ' -biphenyl 1 is described. Resolution of 6,6 ' -bis(methylithio)-3.3 ' -dimethoxy-[1,1 ' -biphenyl]-2.2 ' -diol 15 was achieved and its absolute configuration was assigned by X-ray analysis of the corresponding phosphorothioamidate diastereomer 18. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00247-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3'-tetramethoxybiphenyl 在 (BTEA)Br₃ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到6,6'-dibromo-2,2',3,3'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric sulfur derivatives of 2,2′,3,3′-tetramethoxybiphenyl

  摘要：

  A practical route to prepare dithioether, thiophene and thiophene S-dioxide derivatives of 2.2 ' ,3,3 ' -tetramethoxy-1,1 ' -biphenyl 1 is described. Resolution of 6,6 ' -bis(methylithio)-3.3 ' -dimethoxy-[1,1 ' -biphenyl]-2.2 ' -diol 15 was achieved and its absolute configuration was assigned by X-ray analysis of the corresponding phosphorothioamidate diastereomer 18. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00247-6

文献信息

• Ring-Closing Olefin Metathesis of 2,2‘-Divinylbiphenyls:  A Novel and General Approach to Phenanthrenes
  作者：Anna Iuliano、Paolo Piccioli、Davide Fabbri

  DOI：10.1021/ol048668w

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The ring-closing olefin metathesis (RCM) of 2,2'-divinylbiphenyls, using a second-generation RCM ruthenium-based catalyst, leads to differently substituted phenanthrenes in quantitative yield under very mild reaction conditions, independent of both nature and position of the groups present on the biphenyl moiety.

  [反应：参见正文]使用第二代RCM钌基催化剂，在2,2'-二乙烯基联苯的闭环烯烃复分解（RCM）中，在非常温和的反应条件下，定量收率得到了不同取代的菲，与存在于联苯部分上的基团的性质和位置。