1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-methylpropane | 121163-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-methylpropane
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]sulfonylbenzene
• CAS: 121163-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S₂
• 分子量: 338.449
• InChiKey: AJHDQSGTNORAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-methylpropane 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (S,S)-DTB-YanPhos 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-3,6-dimethyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  立体辅助策略辅助的1,1-二烷基烯烃的不对称线性选择性加氢甲酰化。

  摘要：

  据报道1,2-二烷基烯烃的不对称加氢甲酰化。为了增加对映异构体的诱导，引入了空间辅助磺酰基。使用Rh / Yanphos络合物作为催化剂，在适度的压力下获得具有高对映选择性的手性醛。易于去除的助剂使该方法成为制备重要对映纯构件的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01550
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 双苯磺酸甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  1,3-苄二硫四氧化二氢作为CH 2 2-合成子

  摘要：

  1,3-苄二硫代四氧化物（BDT）4在烷基化反应中比常用的双（苯磺酰基）甲烷（1）更具反应性。这在用空间上需要的烷基卤化物进行的二烷基化中得到了明显证明。除了易于使用和更大的应用范围外，BDT还具有优于1的两个其他优点：其烷基化衍生物的分子量较低且结晶度较高。与1一样，通过用甲醇中的Mg还原，BDT中的砜基很容易裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86213-x

文献信息

• KUNDIG, E. PETER;CUNNINGHAM, ALLAN F. (JR), TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6855-6860
  作者：KUNDIG, E. PETER、CUNNINGHAM, ALLAN F. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Benzodithiole tetraoxide as a CH22- synthon
  作者：E.Peter Kündig、Allan F. Cunningham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86213-x

  日期：1988.1

  1,3-Benzodithiole tetraoxide (BDT) 4 is more reactive in alkylation reactions than the commonly used bis(benzenesulfonyl)methane (1). This is demonstrated notably in dialkylations with sterically demanding alkyl halides. Besides its ready access and larger scope of applications, BDT has two other advantages over 1, a lower molecular weight and higher crystallinity of its alkylated derivatives. As in

  1,3-苄二硫代四氧化物（BDT）4在烷基化反应中比常用的双（苯磺酰基）甲烷（1）更具反应性。这在用空间上需要的烷基卤化物进行的二烷基化中得到了明显证明。除了易于使用和更大的应用范围外，BDT还具有优于1的两个其他优点：其烷基化衍生物的分子量较低且结晶度较高。与1一样，通过用甲醇中的Mg还原，BDT中的砜基很容易裂解。
• Asymmetric Linear-Selective Hydroformylation of 1,1-Dialkyl Olefins Assisted by a Steric-Auxiliary Strategy
  作者：Dequan Zhang、Cai You、Xiuxiu Li、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01550

  日期：2020.6.5

  Asymmetric hydroformylation of 1,2-dialkyl olefins was reported. In order to increase the enantiomeric induction, steric auxiliary sulfonyl groups were introduced. Using a Rh/Yanphos complex as catalyst, chiral aldehydes were obtained with high enantioselectivities under mild pressure. The easily removable auxiliary made this method a powerful tool in the preparation of important enantiopure building

  据报道1,2-二烷基烯烃的不对称加氢甲酰化。为了增加对映异构体的诱导，引入了空间辅助磺酰基。使用Rh / Yanphos络合物作为催化剂，在适度的压力下获得具有高对映选择性的手性醛。易于去除的助剂使该方法成为制备重要对映纯构件的强大工具。