7-(azidomethyl)-5-isobutyl-1,4,5-oxathiazepane 4,4-dioxide | 1384724-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(azidomethyl)-5-isobutyl-1,4,5-oxathiazepane 4,4-dioxide
• 英文别名: 7-(Azidomethyl)-5-(2-methylpropyl)-1,4,5-oxathiazepane 4,4-dioxide；7-(azidomethyl)-5-(2-methylpropyl)-1,4,5-oxathiazepane 4,4-dioxide
• CAS: 1384724-69-9
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 262.333
• InChiKey: YDNLPLAOUHCZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylpropyl)-N-(oxiran-2-ylmethyl)ethenesulfonamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到7-(azidomethyl)-5-isobutyl-1,4,5-oxathiazepane 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过两种串联反应方案，从一种原料中选择性合成7和8元环上的守恒

  摘要：

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/ol301535j

文献信息

• Selective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Ring Sultams via Two Tandem Reaction Protocols from One Starting Material
  作者：Min Wang、Yanjie Wang、Xueyong Qi、Guohua Xia、Kun Tong、Jinchang Tu、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/ol301535j

  日期：2012.7.20

  From one starting material, two tandem reaction protocols to synthesize seven- and eight-membered ring sultams were developed. One protocol employs intermolecular epoxide ring-opening by NaN3, followed by an intramolecular 7-endo-trig oxa-Michael addition reaction. The second protocol applies to intermolecular aza-Michael addition of a primary amine, followed by 8-endo-tet intramolecular epoxide ring-opening

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。