N-丁基-2-(甲基氨基)苯甲酰胺 | 53693-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁基-2-(甲基氨基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyl-2-(methylamino)benzamide
• CAS: 53693-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: ZPUCFROBIBAQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1830.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-2-(甲基氨基)苯甲酰胺 在 氧气 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到2-butyl-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酰胺衍生物的铜催化氧化环化：高效合成喹唑啉酮和吲唑酮

  摘要：

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。

  DOI：

  10.1055/a-1667-3977
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-丁基-2-(甲基氨基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的简单邻氨基苯甲酸，CO和胺类的[4 +1 + 1]环加成反应：多种N-取代的喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的直接合成

  摘要：

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。

  DOI：

  10.1039/d0gc03254a

文献信息

• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• Integration of Bromine and Cyanogen Bromide Generators for the Continuous-Flow Synthesis of Cyclic Guanidines
  作者：Gabriel Glotz、René Lebl、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201708533

  日期：2017.10.23

  A continuous‐flow process for the in situ on‐demand generation of cyanogen bromide (BrCN) from bromine and potassium cyanide that makes use of membrane‐separation technology is described. In order to circumvent the handling, storage, and transportation of elemental bromine, a continuous bromine generator using bromate–bromide synproportionation can optionally be attached upstream. Monitoring and quantification

  描述了一种利用膜分离技术从溴和氰化钾原位按需生成溴化氰（BrCN）的连续流工艺。为了规避元素溴的处理，储存和运输，可以选择在上游连接使用溴酸盐-溴化物共比例的连续溴发生器。通过实施在线FTIR技术，可以监控和量化BrCN的产生。通过将Br 2和BrCN发生器串联连接，每分钟可产生0.2 mmol BrCN，这相当于0.8  m BrCN在二氯甲烷中的溶液。模块化Br 2/ BrCN生成器用于合成多种生物学相关的五元和六元环状am和胍。该设置既可以完全集成的连续格式进行操作，也可以在半分批模式下（对于反应性结晶有利）操作。
• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective C–H Oxidative Carbonylation of <i>N</i>-Substituted Anilines with CO and Primary Amines for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzamides
  作者：Xiaopeng Zhang、Shuxiang Dong、Xueli Niu、Zhengwei Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02255

  日期：2016.9.16

  An efficient, one-pot strategy with high selectivity and high atom economy for the synthesis of o-aminobenzamides has been developed via palladium-catalyzed ortho-selective C–H oxidative carbonylation of N-substituted anilines with CO and primary amines. A wide range of N-substituted anilines and primary amines can be tolerated in this transformation to afford the corresponding o-aminobenzamides in

  通过钯催化的N取代苯胺与CO和伯胺的邻位选择性C–H氧化羰基化反应，已开发出一种高效，一锅法，具有高选择性和高原子经济性的邻氨基苯甲酰胺合成方法。在该转化中，可以耐受各种N-取代的苯胺和伯胺，以在温和的条件下以中等至优异的产率提供相应的邻氨基苯甲酰胺。
• A facile IL–DMSO assisted synthesis of 5-, 6-, and 7-membered benzo-annelated cyclic guanidines
  作者：Amit Verma、Rajani Giridhar、Pratik Modh、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.060

  日期：2012.6

  A new and facile IL-DMSO assisted method has been developed for the synthesis of biologically important cyclic guanidines like 2-aminobenzimidazole, 2-imino-4-quinazolinone, and 2-imino-5-benzotriazepinones at ambient temperatures. The desired products could be obtained by microwave irradiation(32) also, but at elevated temperatures. A plausible mechanism for catalysis has been proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.