N-ethylideneethanamine oxide | 70524-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-ethylideneethanamine oxide
• 英文别名: N-ethylethanimine oxide
• CAS: 70524-55-9
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: GBMIPYGHTZRCRH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  25-30 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基羟胺 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-ethylideneethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过过钌酸四正丙铵催化氧化羟胺，高效，温和地合成硝酮

  摘要：

  N，N-二取代羟胺被N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）氧化并在室温下催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）发生得非常快，从而给出了相应的硝酮，其可以被存在的双极性亲和剂捕获在反应混合物中，收率极高。在伯醇存在下进行的竞争性实验得出，硝酮与醛的比例> 50：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78275-x

文献信息

• Highly efficient and mild synthesis of nitrones by catalytic oxidation of hydroxylamines with tetra-n-propylammonium perruthenate
  作者：Andrea Goti、Francesco De Sarlo、Michela Romani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78275-x

  日期：1994.8

  Oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines by N-methylmorpholine N-oxide (NMO) and catalytic amounts of tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) at room temperature occurs very rapidly to give the corresponding nitrones, which can be trapped by dipolarophiles present in the reaction mixture, in excellent yields. A competitive experiment in the presence of a primary alcohol gave a > 50:1 nitrone

  N，N-二取代羟胺被N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）氧化并在室温下催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）发生得非常快，从而给出了相应的硝酮，其可以被存在的双极性亲和剂捕获在反应混合物中，收率极高。在伯醇存在下进行的竞争性实验得出，硝酮与醛的比例> 50：1。
• Oxidation of diethylhydroxylamine in water solution at 25-80.degree.
  作者：Dean Shaffer、Julian Heicklen

  DOI：10.1021/j100409a039

  日期：1986.8
• Inexpensive and Environmentally Friendly Oxidation of Hydroxylamines to Nitrones with Bleach
  作者：Stefano Cicchi、Massimo Corsi、Andrea Goti

  DOI：10.1021/jo990417r

  日期：1999.9.1