N,N-diethyl-O-(4-chlorobenzoyl)hydroxylamine | 1621478-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-O-(4-chlorobenzoyl)hydroxylamine
• 英文别名: Diethylamino 4-chlorobenzoate；diethylamino 4-chlorobenzoate
• CAS: 1621478-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: VDNJFIAROYOZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-O-(4-chlorobenzoyl)hydroxylamine 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到6-chloro-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的，C ？H用O激活环化形成异香豆素和α-吡喃酮。N键作为内部氧化剂

  摘要：

  基于温和，高效和区域选择性的CH活化的O-苯甲酰羟胺和内部炔烃的分子间氧化还原中性环化反应已经实现。该协议采用的O  N键作为内部氧化剂并且导致异香豆素和α γ-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400200
• 作为产物：
  描述：

  二乙基羟胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到N,N-diethyl-O-(4-chlorobenzoyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的，C ？H用O激活环化形成异香豆素和α-吡喃酮。N键作为内部氧化剂

  摘要：

  基于温和，高效和区域选择性的CH活化的O-苯甲酰羟胺和内部炔烃的分子间氧化还原中性环化反应已经实现。该协议采用的O  N键作为内部氧化剂并且导致异香豆素和α γ-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400200

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed, CH Activated Annulation to Form Isocoumarins and <i>α</i> ‐Pyrones using the ON Bond as an Internal Oxidant
  作者：Xing Guang Li、Kai Liu、Gang Zou、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201400200

  日期：2014.5.5

  A mild, efficient and regioselective CH activation‐based intermolecular redox‐neutral annulation of O‐benzoylhydroxylamines and internal alkynes has been achieved. The protocol employs an ON bond as the internal oxidant and leads to isocoumarins and α‐pyrones.

  基于温和，高效和区域选择性的CH活化的O-苯甲酰羟胺和内部炔烃的分子间氧化还原中性环化反应已经实现。该协议采用的O  N键作为内部氧化剂并且导致异香豆素和α γ-吡喃酮。