(3S,7R,10S,14R)-7,14-Dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradecane-5,12-dione | 357428-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,7R,10S,14R)-7,14-Dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradecane-5,12-dione
• 英文别名: (3S,7R,10S,14R)-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane-5,12-dione
• CAS: 357428-37-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: SCYTWZUUFGNTBH-DUBDDPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,10S,14R)-7,14-Dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradecane-5,12-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环 14 元环二缩酮二胺：合成、构象分析和 99mTc 放射性标记评估

  摘要：

  手性和非手性大环二缩酮二胺，环烷烃的类似物，是由先前获得的相应二缩酮二内酰胺在痕量三乙胺存在下用氢化铝锂还原合成的。在 (15–30) × 10–3M 浓度范围内，反应主要导致预期的双还原化合物，但反式 OMe 取代系列（R = Ph，Me）除外，其中它在单还原阶段部分停止. 通过液体核磁共振光谱和分子力学计算进行的构象研究表明，对于反式 OMe 化合物 7b (R = Me) 和 10b (R = H)，最稳定的构象要么设置在矩形 [3434] 型结构中，要么是稳定的由两个分子内 NH···O 氢键连接所有其他大环二胺。Tc-99m 用氮化锝核 [TcN]2+ 进行放射性标记，交换产率约为 10-20%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701151
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 在 potassium cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 (3S,7R,10S,14R)-7,14-Dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diaza-cyclotetradecane-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的羟基酰胺缩酮的七元与十四元环化反应的结构特征

  摘要：

  由 β-氨基醇制备的羟基酰胺缩酮 1 和 3-12 以单一形式获得，在 R = H 系列中具有反式（1 和 3-8）或顺式（9）构象，或作为两个顺式和反式R ≠ H 系列中的旋转异构体 (10−12)。- 在酸性条件 (PTSA) 和明确定义的浓度范围 (c = 0.1-0.2 M) 下研究了这些化合物的环化。虽然顺式酰胺 9 和顺式和反式旋转异构体的混合物 10-12 实际上只导致形成七元环内酰胺 22-25，反式化合物 1 和 3-8 提供十四元环双内酰胺 2、13-18，其形成涉及二聚化。大环以手性系列 2、13-16 中的三种非对映异构体和非手性系列 17 和 18 中的两种异构体形式获得。因此合成了 19 种大环双内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2041::aid-ejoc2041>3.0.co;2-c

文献信息

• Bis-14-membered ring diketal diamines: Synthesis and evaluation of their anti-HIV and anti-tumoral activities
  作者：Radouane Affani、Franck Pélissier、Anne-Marie Aubertin、Denise Dugat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.008

  日期：2009.8

  analogs of bicyclam AMD 3100, were synthesized in three steps from the previously obtained 14-membered ring diketal dilactams. Their monoreduction with lithium aluminium hydride gave the corresponding diketal aminolactams. Coupling these with dibromo-p-xylene led to xylyl dimer compounds. A second reduction step yielded the expected bis-diketal diamines in the methyl and unsubstituted series. Biological

  从先前获得的14元环双缩酮双内酰胺中分三步合成了手足和非手性大环双-二酮二胺，即双环酰胺AMD 3100的类似物。它们用氢化铝锂单还原得到相应的二缩酮氨基内酰胺。将它们与二溴对二甲苯偶联会生成二甲苯基二聚体化合物。第二还原步骤产生了预期的甲基和未取代系列的双-二缩二胺。对未还原和还原的二聚体的生物学测试显示，双-二苯基二缩酮氨基内酰胺13b的抗HIV和抗增殖活性均较弱，其作用方式可能与AMD 3100不同。
• Structural Features in the Seven-Membered vs. Fourteen-Membered Ring Cyclization of Hydroxyamido Ketals Derived from β-Amino Alcohols
  作者：Anne-Gaëlle Valade、Denise Dugat、Georges Jeminet、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2041::aid-ejoc2041>3.0.co;2-c

  日期：2001.6

  these compounds was studied under acidic conditions (PTSA) and over a well defined range of concentrations (c = 0.1−0.2 M). While cis amide 9 and mixtures of cis and trans rotamers 10−12 resulted practically exclusively in the formation of seven-membered ring lactams 22−25, trans compounds 1 and 3−8 afforded fourteen-membered ring bislactams 2, 13−18, the formation of which involves a dimerization.

  由 β-氨基醇制备的羟基酰胺缩酮 1 和 3-12 以单一形式获得，在 R = H 系列中具有反式（1 和 3-8）或顺式（9）构象，或作为两个顺式和反式R ≠ H 系列中的旋转异构体 (10−12)。- 在酸性条件 (PTSA) 和明确定义的浓度范围 (c = 0.1-0.2 M) 下研究了这些化合物的环化。虽然顺式酰胺 9 和顺式和反式旋转异构体的混合物 10-12 实际上只导致形成七元环内酰胺 22-25，反式化合物 1 和 3-8 提供十四元环双内酰胺 2、13-18，其形成涉及二聚化。大环以手性系列 2、13-16 中的三种非对映异构体和非手性系列 17 和 18 中的两种异构体形式获得。因此合成了 19 种大环双内酰胺。
• Macrocyclic 14-Membered Ring Diketal Diamines: Synthesis, Conformational Analysis and99mTc Radiolabeling Evaluation
  作者：Radouane Affani、Philippe Auzeloux、Jean-Claude Madelmont、Denise Dugat

  DOI：10.1002/ejoc.200701151

  日期：2008.4

  corresponding diketal dilactams by reduction with lithium aluminum hydride in the presence of a trace amount of triethylamine. In the (15–30) × 10–3M concentration range, the reaction led mainly to the expected doubly reduced compounds except in the trans-OMe substituted series (R = Ph, Me), in which it partially stopped at the single reduction stage. A conformational study conducted by liquid NMR spectroscopy

  手性和非手性大环二缩酮二胺，环烷烃的类似物，是由先前获得的相应二缩酮二内酰胺在痕量三乙胺存在下用氢化铝锂还原合成的。在 (15–30) × 10–3M 浓度范围内，反应主要导致预期的双还原化合物，但反式 OMe 取代系列（R = Ph，Me）除外，其中它在单还原阶段部分停止. 通过液体核磁共振光谱和分子力学计算进行的构象研究表明，对于反式 OMe 化合物 7b (R = Me) 和 10b (R = H)，最稳定的构象要么设置在矩形 [3434] 型结构中，要么是稳定的由两个分子内 NH···O 氢键连接所有其他大环二胺。Tc-99m 用氮化锝核 [TcN]2+ 进行放射性标记，交换产率约为 10-20%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)