Benzoyl-L-alanin-hydrazid | 15366-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoyl-L-alanin-hydrazid
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 15366-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: JVBBUSGKRYKFPM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-L-alanin-hydrazid 在 DL-半胱氨酸 、 papain 作用下， 生成 N,N'-bis-(N-benzoyl-alanyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Biernat,J.F.; Biedrzycka,D., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, p. 337 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzoyl-L-alaninate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到Benzoyl-L-alanin-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  硫属键合介导晶体中氮杂肽超分子螺旋的形成

  摘要：

  为了探索硫族键合是否能够驱动超分子螺旋的形成，含有β-转角结构的丙氨酸氮杂肽，分别在N-或C-末端掺入噻吩基团，被用作螺旋结构单元。前者衍生物通过晶体中的分子间S⋯S硫族键合形成超分子M-螺旋，后者通过分子间S⋯O硫族键合形成P-螺旋。

  DOI：

  10.1039/d1ob01053k

文献信息

• Synthesis of Hydrazones from Amino Acids and their Antimicrobial and Cytotoxic Activities
  作者：Obaid-ur-Rahman Abid、Ghamama Khatoon、Muhammad Arfan、Imran Sajid、Peter Langer、Wajid Rehman、Fazal Rahim、Muhammad Yasir、Muhammad Waqar、Kashif Syed Haleem

  DOI：10.1002/jccs.201600859

  日期：2017.9

  synthesized compounds were ascertained by elemental analysis and spectroscopic techniques. A comparative study of the antimicrobial activity and cytotoxicity was carried out of the N‐protected amino acids, their esters, hydrazides, and the respective hydrazones, providing good results in cytotoxicity studies.

  methanol 6a-6n是在甲醇/乙醇回流下，由不同的氨基酸和各种醛合成的。通过元素分析和光谱技术确定合成化合物的结构。对N保护的氨基酸，它们的酯，酰肼和相应的azo进行了抗微生物活性和细胞毒性的比较研究，在细胞毒性研究中提供了良好的结果。
• Toward Coordination Cages with Hybrid Chirality: Amino Acid-Induced Chirality on Metal Centers
  作者：Marcin Grajda、Grzegorz Staros、Hanna Jędrzejewska、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01738

  日期：2022.7.25

  salicyl-acylhydrazone units were synthesized and used to obtain coordination cages through deprotonation and coordination to gallium. These coordination cages have Ga3L2 stoichiometry and pinwheel geometry with two types of chiral centers built into their walls: stereogenic centers at the amino acid backbones and stereoselectively induced centers at metal ions. The pinwheel geometry is unique among analogous

  合成了含有氨基酸残基和水杨酰腙单元的三足手性配体，并用于通过去质子化和与镓的配位获得配位笼。这些配位笼有 Ga 3 L 2化学计量学和风车几何学在其壁中内置了两种类型的手性中心：氨基酸骨架上的立体中心和金属离子上的立体选择性诱导中心。风车几何形状在类似的笼子中是独一无二的，并且源于配体的部分柔韧性。尽管具有灵活性，但配体以高度立体选择性的方式诱导金属中心的手性，导致形成单一非对映异构体的笼。还已经证明立体选择性是笼形几何的独特特征，并导致有效的手性自分选：可以从外消旋配体的混合物中选择性地获得纯手性笼。金属中心的构型由圆二色性、TD DFT 计算和 X 射线晶体学确定。