1-methyl-4-nitro-2-piperidinopyrrole | 74460-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-2-piperidinopyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-piperidino-4-nitropyrrole；1-(1-Methyl-4-nitropyrrol-2-yl)piperidine
• CAS: 74460-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: BASUJICSAIPXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-nitro-trans-4,5-dipiperidino-2-pyrroline 在 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到1-methyl-4-nitro-2-piperidinopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Interaction of 3,4-dinitro-1-methylpyrrole with secondary amines: alternative formation of pyrrolines or cine substitution products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a005

文献信息

• Different behaviour of secondary and primary amines towards 1-alkyl-3,4-dinitropyrroles
  作者：Paolo Mencarelli、Franco Stegel

  DOI：10.1039/c39800000123

  日期：——

  1-alkyl-3,4-dinitropyrroles with secondary amines gives nucleophilic aromatic cine substitution (formation of 1-alkyl-2-amino-4-nitropyrroles), whereas the reaction with primary amines follows a more complicated pattern, involving mainly a multistep ring-opening and ring-closure process, and also yielding the product of formal direct substitution, but not that of cine substitution.

  的1-烷基-3,4- dinitropyrroles与仲胺反应给出亲核芳族电影取代（1-烷基-2-氨基-4-硝基吡咯的形成），而与伯胺反应如下更复杂的图案，主要涉及一个多步骤的开环和闭环过程，并且还产生正式直接取代的产物，而不是电影取代的产物。
• DEVINCENZIS, G.;MENCARELLI, P.;STEGEL, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 162-166
  作者：DEVINCENZIS, G.、MENCARELLI, P.、STEGEL, F.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 3,4-dinitro-1-methylpyrrole with secondary amines: alternative formation of pyrrolines or cine substitution products
  作者：Giuseppe Devincenzis、Paolo Mencarelli、Franco Stegel

  DOI：10.1021/jo00150a005

  日期：1983.1