3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-8-ethoxychromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-8-ethoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: TYVCMCDWOXCOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-8-ethoxychromen-2-one 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-(8-ethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]-2-phenylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  与噻唑，异恶唑或吡唑部分连接的新香豆素衍生物的设计，合成，抗氧化和抗癌活性

  摘要：

  背景：合成了三个新的香豆素衍生物系列4a-e，6a-d和7a-d，并通过元素分析和包括2D NMR的光谱数据进行了表征。评价了所有化合物4a-e，6a-d和7a-d的体外抗Hep-G2肝癌和MCF-7乳腺癌细胞系的抗氧化剂和抗癌活性。 方法：化合物4c，4e，6d和7c的抗氧化活性（分别为IC50 = 78、20、90和46μM）比参考药物水飞蓟素（IC50 = 76μM）更高。 结果和结论：然而，对这三个系列的抗癌筛选显示出对肝Hep-G2癌细胞系有希望的抗癌活性，化合物4d，4e，6a和6c（分别为IC50 = 1890、5327、5715和10339μM）具有更多的抗癌活性。较顺铂具有更强的细胞毒性（IC50 = 11898μM）。另一方面，与化合物6a相比，除顺铂（IC50 = 15030μM）外，IC50 = 32441μM的所有化合物均未显示出对MCF-7细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666161026153743
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 碘 作用下， 生成 3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-8-ethoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  与噻唑，异恶唑或吡唑部分连接的新香豆素衍生物的设计，合成，抗氧化和抗癌活性

  摘要：

  背景：合成了三个新的香豆素衍生物系列4a-e，6a-d和7a-d，并通过元素分析和包括2D NMR的光谱数据进行了表征。评价了所有化合物4a-e，6a-d和7a-d的体外抗Hep-G2肝癌和MCF-7乳腺癌细胞系的抗氧化剂和抗癌活性。 方法：化合物4c，4e，6d和7c的抗氧化活性（分别为IC50 = 78、20、90和46μM）比参考药物水飞蓟素（IC50 = 76μM）更高。 结果和结论：然而，对这三个系列的抗癌筛选显示出对肝Hep-G2癌细胞系有希望的抗癌活性，化合物4d，4e，6a和6c（分别为IC50 = 1890、5327、5715和10339μM）具有更多的抗癌活性。较顺铂具有更强的细胞毒性（IC50 = 11898μM）。另一方面，与化合物6a相比，除顺铂（IC50 = 15030μM）外，IC50 = 32441μM的所有化合物均未显示出对MCF-7细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666161026153743

文献信息

• 一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法与抗海洋弧菌用途
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN115850257A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明是一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物，还涉及该类衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将大黄素，四丁基溴化铵，无水碳酸钾，碳酸二甲酯进行反应，生成1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮，然后1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮与四丁基高锰酸铵反应生成4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸，最后与取代的3‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)香豆素反应生成4,5,7‑三甲氧基‑N‑(4‑(香豆素‑3‑基)噻唑‑2‑基)‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑甲酰胺。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌均有一定的抑制作用。