1-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol | 20906-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2-methyl-3-butenyl)furan；1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-buten-1-ol；1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-1-ol
• CAS: 20906-94-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: POEIITZLBFEGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol 在 PPA 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到(+/-)-3-hydroxy-2-(1-methyl-2-propenyl)-4-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanecarboxylates, their production and insecticide containing

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的羧酸酯，其中R₁是氢原子或甲基基团，当R₁是氢原子时，R₂是以下式的基团，（其中X是甲基基团、氯、溴或氟原子），当R₁是甲基基团时，R₂是甲基基团；Y是1-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙炔基、2-环戊烯基或2-环己烯基，以及它们作为杀虫剂的制备和使用。

  公开号：

  US04496586A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 magnesium,but-1-ene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解合成异芳香族化合物：进入多取代吡啶

  摘要：

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。

  DOI：

  10.1021/ol103088r

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XX: Manganese mediated Barbier and Reformatsky like reactions an efficient route to homoallylic alcohols and β-acetoxyesters
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70700-3

  日期：1989.1

  Allylic halides and α-bromoesters react with manganese metal in ethyl acetate; THF can also be used as solvent if a catalytic amount of zinc chloride is added to the reaction mixture. When the reaction is performed in the presence of various aldehydes or ketones, excellent yields of 1,2-addition products are obtained in preparative conditions.

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。
• Enantioselective Carbonyl Allylation, Crotylation, and <i>tert</i>-Prenylation of Furan Methanols and Furfurals via Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Benjamin Bechem、Ryan L. Patman、A. Stephen K. Hashmi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo902697g

  日期：2010.3.5

  identical conditions, the corresponding substituted furfurals 2a−c are converted to identical products of allylation, crotylation, and tert-prenylation. Optically enriched products of carbonyl allylation, crotylation, and reverse prenylation 3b, 4b, and 5b were subjected to Achmatowicz rearrangement to furnish the corresponding γ-hydroxy-β-pyrones 6a−c, respectively, with negligible erosion of enantiomeric

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。
• Process for preparing cyclopentenolones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04398043A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  A process for preparing cyclopentenolones of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a straight, branched or cyclic alkyl group having not more than 6 carbon atoms, a straight, branched or cyclic alkenyl group having not more than 6 carbon atoms, a straight or branched alkynyl group having not more than 6 carbon atoms or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sub.2 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom directly from the corresponding furan-carbinols of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 is as defined above in a single step with an excellent yield, characterized in that the furan-carbinols are treated with water in the presence or absence of a catalyst.

  一种制备环戊烯酮的方法，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是直链、支链或环烷基，其碳原子数不超过6个；直链、支链或环烯基，其碳原子数不超过6个；直链或支链炔基，其碳原子数不超过6个；或者是化学式：##STR2## 其中R.sub.2是氢原子、甲基基团或卤素原子。该方法可直接从相应的呋喃-碳醇中以极高的收率一步制备出所需的环戊烯酮，其中呋喃-碳醇在存在或不存在催化剂的情况下与水反应。
• Zinc/Bismuth-Mediated Allylation Reaction of Biomass Feedstocks: Synthesis of Furanic Diols
  作者：Mukund P. Sibi、Soumen Biswas、Prakash Kannaboina

  DOI：10.1055/a-2241-6966

  日期：——

  Biomass-based diols have been synthesized by a Zn/Bi-mediated Barbier-type of reaction from furanic aldehydes and allyl halides to access allylated diols. The allylated diols can be readily converted into alkylated diols by hydrogenation. These furanic diols could be potential replacements for fossil fuel based bisphenol A (BPA) which has an adverse endocrine-disrupting effect on humans. This mild

  通过锌/铋介导的巴比尔型反应，从呋喃醛和烯丙基卤化物合成基于生物质的二醇，以获得烯丙基化的二醇。烯丙基化的二醇可以通过氢化容易地转化为烷基化的二醇。这些呋喃二醇可能是基于化石燃料的双酚 A (BPA) 的潜在替代品，双酚 A 对人类具有不利的内分泌干扰作用。这种温和且绿色的方案可提供高产率的对称和非对称二醇。烯丙基双键的化学选择性还原为二醇提供了独特的取代。
• Wuts, Peter G. M.; Callen, Gary R., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1833 - 1838
  作者：Wuts, Peter G. M.、Callen, Gary R.

  DOI：——

  日期：——