3-Bromo-penta-1,4-diene | 109774-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-Bromo-penta-1,4-diene
• 英文别名: 3-Bromopenta-1,4-diene；3-bromopenta-1,4-diene
• CAS: 109774-95-0
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: OREIOESYRJCADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-penta-1,4-diene 、 (2S,5S)-1-(4-oxobutanoyl)-2,5-dimethylpyrrolidine 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-5-vinyl-hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮铵盐的分子内环加成。前列腺素的实用不对称合成。

  摘要：

  源自（2S，5S）-二甲基吡咯烷酮的酮亚胺盐5的分子内[2 + 2]环加成是向前列腺素短合成路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80017-8

文献信息

• One-pot Preparation of 1,2-Aminoalcohols or Pyrroles by CeCl3 · 7 H2O-mediated Barbier Reactions of N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Gianluca Martelli、Stefano Morri、Diego Savoia

  DOI：10.1055/s-2002-19343

  日期：——

  1,2-Aminoalcohols or pyrroles were obtained from N,N’-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine by a one-pot procedure involving two Barbier additions of allylic and/or propargyl zinc reagents alternated with the hydrolysis of the unreacted imine function, followed by a cyclisation/dehydration sequence when a 1-amino-5-pentyne moiety was involved, all these steps being promoted by CeCl3·7 H2O.

  1,2-氨基醇或吡咯是通过一锅法从 N,N'-双[(S)-1-苯乙基]乙二亚胺获得的，涉及烯丙基和/或炔丙基锌试剂的两次巴比尔加成，交替进行水解。未反应的亚胺官能团，然后是涉及 1-氨基-5-戊炔部分时的环化/脱水序列，所有这些步骤均由 CeCl3·7 H2O 促进。
• Intramolecular cycloadditions of keteniminium salts. A practical asymmetric synthesis of prostaglandins.
  作者：Lian-yong Chen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80017-8

  日期：1991.1

  The intramolecular [2 + 2] cycloaddition of keteniminium salt 5 derived from (2S, 5S)-dimethylpyirolidine is the key step of a short synthetic route toward prostaglandins.

  源自（2S，5S）-二甲基吡咯烷酮的酮亚胺盐5的分子内[2 + 2]环加成是向前列腺素短合成路线的关键步骤。