N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine | 1093102-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-Boc-N-phenyl-O-TBDMS-hydroxylamine；tert-butyl N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-phenylcarbamate
• CAS: 1093102-65-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: ZOYXOVCBNVBJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羟胺与芳族溴化物，氯化物和碘化物的偶联

  摘要：

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。

  DOI：

  10.1021/ol8025022
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羟胺与芳族溴化物，氯化物和碘化物的偶联

  摘要：

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。

  DOI：

  10.1021/ol8025022

文献信息

• Cesium Carbonate Promoted Direct Arylation of Hydroxylamines and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yang Yang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Song Mao、Xiaofei Qian、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402920

  日期：2014.11

  A transition-metal-free approach for the arylation of hydroxylamines and oximes with diaryliodonium salts was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of cesium carbonate. As a result, a wide range of N- and O-arylated hydroxylamines were synthesized in good to excellent yields (45-98%).

  开发了一种不含过渡金属的方法，用于羟胺和肟与二芳基碘盐的芳基化。在碳酸铯存在下，反应在室温下顺利进行。结果，合成了多种 N- 和 O- 芳基化羟胺，产率良好至极好 (45-98%)。