ethyl 3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate | 1245706-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 1245706-77-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: WIVAJUKEZKNDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到ethyl 3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的腈类硫化物的产生和反应：一种合成异噻唑和1,2,4-噻二唑的改进方法

  摘要：

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.068

文献信息

• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及