N-丁酰基苯甲酰胺 | 7473-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁酰基苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyrylbenzamide
• 英文别名: benzoyl-butyryl-amine；Benzoyl-butyryl-amin；N-Benzoyl-butyramid；N-Butyryl-benzamid；N-Butyryl-benzoesaeureamid；N-Butyrylbenzamid；N-butanoylbenzamide
• CAS: 7473-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IZASOBLABHUGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁酰基苯甲酰胺 在 sodium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到N-(2-fluorobutanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂合成α-氟代芳基酰基酰亚胺†

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，完成了第一种方法，即通过氟化物盐，二甲基亚砜和酰亚胺之间的反应进行亲电活化，从而实现了无催化剂的芳基酰酰亚胺的α-氟化。使用廉价的试剂（例如NaF和DMSO）可以以高收率合成α-氟化的芳基酰化酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c6nj01122e
• 作为产物：
  描述：

  N-butyryl-benzimidic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 N-丁酰基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Walden; Metcalf, American Chemical Journal, 1898, vol. 20, p. 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• Alumina-promoted synthesis of N-aryl-1,2,4-triazoles from substituted hydrazines and imides
  作者：William C. Neuhaus、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.086

  日期：2016.11

  Herein we report the highly efficient, environmentally friendly alumina-promoted synthesis of N-aryl-1,2,4-triazoles with a wide variety of substitution patterns from commercially available hydrazines with symmetrical and unsymmetrical imides. Aromatic hydrazines with a variety of substitution patterns provided the corresponding 1,2,4-triazoles in very high yields. Unsymmetrical imides with a wide

  本文中，我们报道了由具有对称和不对称酰亚胺的市售肼高效，环保的氧化铝促进的N-芳基-1,2,4-三唑的合成，具有多种取代方式。具有多种取代模式的芳香肼以非常高的产率提供了相应的1,2,4-三唑。具有多种官能团的不对称酰亚胺还为各自的三唑提供了高收率和完全的区域选择性。高生产率和温和的条件允许大规模制备1,2,4-三唑。
• Visible-Light-Driven Oxidation of N-Alkylamides to Imides Using Oxone/H2O and Catalytic KBr
  作者：Wenjun Lu、Chong Mei、Yixin Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591575

  日期：2018.8

  Applications in Synthesis Abstract Imides are prepared conveniently by visible-light-driven oxidations of various N-alkylamides under mild conditions. The majority of the reactions proceed efficiently by using Oxone as the oxidant in the presence of a catalytic amount of KBr in H2O/CH2Cl2 under irradiation by an 8 W white LED at room temperature. Experimental studies suggest that an imine, obtained from the substrate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。
• Highly Efficient Iron(II) Chloride/N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Imides and Acylsulfonamides
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800668

  日期：2009.1

  We have developed a general and highly efficient iron(II) chloride/N-bromosuccinimide (NBS)-mediated method for the synthesis of imides and acylsulfonamides via couplings of thioesters with carboxamides/sulfonamides, and the method is simple, economical and shows practical advantages.

  我们已经开发了一种通用且高效的氯化铁（II）/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的方法，该方法通过硫代酯与羧酰胺/磺酰胺的偶联来合成酰亚胺和酰磺酰胺，该方法简单，经济且具有实际优势。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Aldehydes by CH Activation
  作者：Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200801620

  日期：——

  We have developed a highly efficient method for the copper-catalyzed amidation of aldehydes in the presence of N-bromosuccinimide (NBS). This method is simple, economical, and has practical advantages for synthesis of imides.

  我们已经开发了一种在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下铜催化的醛化酰胺化的高效方法。该方法简单，经济，并且对于合成酰亚胺具有实用的优势。