(4R,5R)-2-((E)-6-(4-chlorophenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane | 1402736-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-((E)-6-(4-chlorophenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(E)-6-(4-chlorophenyl)-3-methylhex-3-enyl]-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1402736-17-7
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₂
• 分子量: 308.848
• InChiKey: SPDGAAITAWGOLF-HMBIXPHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((E)-6-(4-chlorophenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-2-((4-chlorophen)ethyl)-1,4,4-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成8-氧杂双环[3,2,1]辛烷：阳离子级联环化

  摘要：

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201202699
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(4R,5R)-2-((E)-6-(4-chlorophenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成8-氧杂双环[3,2,1]辛烷：阳离子级联环化

  摘要：

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201202699

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 8-Oxabicyclo[3,2,1]octanes: A Cationic Cascade Cyclization
  作者：Bin Li、Yu-Jun Zhao、Yin-Chang Lai、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201202699

  日期：2012.8.6

  High octane: A novel and practical syntheses of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octanes using a cationic cascade cyclization reaction has been developed (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). The diastereomer of the cyclization product isolated depends upon whether the acetal or aldehyde substrate is used.

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。