1-戊基-N-金刚烷-1-基-1H-吲唑-3-甲酰胺 | 1345973-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-戊基-N-金刚烷-1-基-1H-吲唑-3-甲酰胺
• 英文名称: AKB48
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide；APINACA；N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide；N-(1-adamantyl)-1-pentylindazole-3-carboxamide
• CAS: 1345973-53-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O
• 分子量: 365.519
• InChiKey: UCTCCIPCJZKWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-戊基-N-金刚烷-1-基-1H-吲唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  广泛中和合成大麻素疫苗

  摘要：

  合成大麻素 (SC) 是构成主要公共卫生风险的精神活性物质的重要组成部分。由于 SCs 种类繁多，主动免疫产生的广泛中和抗体提供了一种有趣的途径来对抗大麻素使用障碍。在这里，我们探讨了针对两类 SCs 的抗体亲和力和交叉反应性的半抗原设计。在筛选的 10 个半抗原中，3 个疫苗组显示亚微摩尔 IC 50，每个针对我们的 22 种药物中的 5-6 种化合物。此外，当通过电子烟或腹腔注射给药时，SCs 被成功隔离，这在动物模型中通过观察运动、体温和药代动力学得到证实。我们还发现了通过混合疫苗方法同时减弱两种药物类别的协同效应。总的来说，我们的研究为开发针对 SCs 的疫苗提供了全面的基础。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00057

文献信息

• 氮杂吲哚类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111518095A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明属于医药技术领域，公开了一种如式(I)所示的氮杂吲哚类衍生物和/或它们的可药用盐及其制备方法，包括以下步骤：式(II)化合物与金刚烷胺通过酰胺化反应，得到式(III)化合物；式(III)化合物与卤代R1通过亲核取代反应，得到式(I)化合物。本发明公开的所述式(I)氮杂吲哚‑2‑甲酰胺衍生物是一类对大麻素2型受体(CB2)具有高选择性、高亲和力、高活性的激动剂，可对多发性硬化症、自身免疫性疾病、骨质疏松症、神经退行性、器官移植免疫排斥、抗肿瘤等多种大麻素受体相关疾病具有积极的预防和治疗作用。
• New-generation azaindole-adamantyl-derived synthetic cannabinoids
  作者：Mitchell Longworth、Tristan A. Reekie、Karen Blakey、Rochelle Boyd、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1007/s11419-019-00466-1

  日期：2019.7

  each of the analogues regardless of the bicyclic core. For the first time in these SC structures, the bicyclic ring system was shown to have an impact on the cannabimimetic activities in the fluorometric assay of membrane potential. Analogues ranged from moderately potent at both CB1 and CB2 (e.g., AP4AIC EC50 = 160 nM and EC50 = 64 nM, respectively) to not active at either cannabinoid receptor (AP4AICA

  目的这项工作报告了新发现的一系列新的氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素（SC）的合成以及药理和分析数据。 方法使用有效且发散的合成方法合成每个SC，并通过电子电离质谱（EIMS）进行评估。使用荧光成像板读数器（FLIPR）分析进行每种化合物的仿拟活性。 结果所描述的EIMS方法和气相色谱保留时间能够有效区分每种类似物，而与双环核无关。在这些SC结构中，双环系统首次显示出对膜电位的荧光测定法对大麻模拟活性的影响。类似物的范围从在CB 1和CB 2上均适度有效（例如，AP4AIC EC 50  = 160 nM和EC 50  = 64 nM）到对任一大麻素受体（AP4AICA，AP5AICA和APIC）均无效。 结论进一步研究围绕这些双环核心的受体选择性可能证明对未来的治疗应用有用。
• IMMUNOASSAY FOR SYNTHETIC CANNABINOIDS OF THE ADAMANTYL INDAZOLE/INDOLE-3-CARBOXAMIDE FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20150346227A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An immunoassay method for detecting and determining adamantane substituted indazole and indole synthetic cannabinoids is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  本文描述了一种用于检测和确定取代了金刚烷的吲唑和吲哚合成大麻素的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组分，即抗体、检测试剂、固态设备和试剂盒，以及用于制备抗体的免疫原。
• IMMUNOASSAY FOR SYNTHETIC CANNABINOIDS OF THE 3-ADAMANTANYL INDAZOLE/INDOLE-3-CARBOXAMIDE FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2950103A1

  公开（公告）日：2015-12-02

  An immunoassay method for detecting and determining adamantane substituted indazole and indole synthetic cannabinoids is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  描述了一种用于检测和确定金刚烷取代的吲唑和吲哚合成大麻素的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组件，即抗体、检测剂、固态装置和试剂盒以及用于提高抗体的免疫原。
• Immunoassay for synthetic cannabinoids of the adamantyl indazole/indole-3-carboxamide family
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US10591497B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  An immunoassay method for detecting and determining adamantane substituted indazole and indole synthetic cannabinoids is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  描述了一种用于检测和确定金刚烷取代的吲唑和吲哚合成大麻素的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组件，即抗体、检测剂、固态装置和试剂盒以及用于提高抗体的免疫原。