2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid | 1239578-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1239578-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: YQQMKWOGSLVRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 生成 cis-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628

文献信息

• Polarographic behavior of 4-aryl-2-(1,2-diphenyl-2-oxoethylidenehydrazino)-4-oxo-2-butenoic acids
  作者：G. S. Posyagin、M. A. Vikhareva、O. A. Bystritskaya、A. E. Rubtsov、P. G. Neifeld、V. V. Zalesov

  DOI：10.1134/s1070363209110140

  日期：2009.11

  Polarographic reduction of 4-aryl-2-(1,2-diphenyl-2-oxoethylidenehydrazino)-4-oxo-2-butenoic acids in 2-propanol-water solutions proceeds with the formation of two or three irreversible cathode waves and leads to 4-aryl-2-(1,2-diphenyl-2-hydroxyethylhydrazino)-4-hydroxybutanoic acids. The latter suffer hydrolysis with the rupture of the C2-NH bond and the formation of 4-aryl-2,4-dihydroxybutanoic acids

  极谱还原2-丙醇水溶液中的4-芳基-2-（1,2-二苯基-2-氧亚乙基肼基肼基）-4-氧代-2-丁烯酸的极谱还原反应会形成两个或三个不可逆的阴极波，并导致4-芳基-2-（1,2-二苯基-2-羟基乙基肼基）-4-羟基丁酸。后者由于C 2 -NH键的断裂和4-芳基-2，4-二羟基丁酸的形成而水解。
• Facile Synthesis of Enantiopure 4-Substituted 2-Hydroxy-4- butyrolactones using a Robust<i>Fusarium</i>Lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu、Li-Qiang Fan、Jian Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900628

  日期：2009.11

  A facile chemo-enzymatic process has been developed for producing stereoisomers of 4-substituted 2-hydroxy-4-butyrolactones with good to excellent enantioselectivity. This process involves an easy separation of the diastereoisomers by column chromatography and efficient enzymatic resolution by whole cells of Escherichia coli JM109 expressing Fusarium proliferatum lactonase gene. This biocatalyst shows

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。