2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid | 1239578-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1239578-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: YQQMKWOGSLVRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 生成 cis-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628

文献信息

• Polarographic behavior of 4-aryl-2-(1,2-diphenyl-2-oxoethylidenehydrazino)-4-oxo-2-butenoic acids
  作者：G. S. Posyagin、M. A. Vikhareva、O. A. Bystritskaya、A. E. Rubtsov、P. G. Neifeld、V. V. Zalesov

  DOI：10.1134/s1070363209110140

  日期：2009.11

  Polarographic reduction of 4-aryl-2-(1,2-diphenyl-2-oxoethylidenehydrazino)-4-oxo-2-butenoic acids in 2-propanol-water solutions proceeds with the formation of two or three irreversible cathode waves and leads to 4-aryl-2-(1,2-diphenyl-2-hydroxyethylhydrazino)-4-hydroxybutanoic acids. The latter suffer hydrolysis with the rupture of the C2-NH bond and the formation of 4-aryl-2,4-dihydroxybutanoic acids

  极谱还原2-丙醇水溶液中的4-芳基-2-（1,2-二苯基-2-氧亚乙基肼基肼基）-4-氧代-2-丁烯酸的极谱还原反应会形成两个或三个不可逆的阴极波，并导致4-芳基-2-（1,2-二苯基-2-羟基乙基肼基）-4-羟基丁酸。后者由于C 2 -NH键的断裂和4-芳基-2，4-二羟基丁酸的形成而水解。