5,11,17,23,29-pentacarboxy-31,32,33,34,35-pentamethoxycalix[5]arene | 1445138-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23,29-pentacarboxy-31,32,33,34,35-pentamethoxycalix[5]arene
• 英文别名: 31,32,33,34,35-Pentamethoxyhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene-5,11,17,23,29-pentacarboxylic acid；31,32,33,34,35-pentamethoxyhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene-5,11,17,23,29-pentacarboxylic acid
• CAS: 1445138-36-2
• 化学式: C₄₅H₄₀O₁₅
• 分子量: 820.804
• InChiKey: BKFQPKZBHDRHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29-pentacarboxy-31,32,33,34,35-pentamethoxycalix[5]arene 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 31,32,33,34,35-Pentamethoxyhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene-5,11,17,23,29-pentacarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A flexible self-folding receptor for coronene

  摘要：

  一种氢键稳定的空腔受体，用于对冠烯的识别，具有前所未有的构象灵活性，并能适应客体的形状。

  DOI：

  10.1039/c9sc03158h
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29-pentaformyl-31,32,33,34,35-pentamethoxycalix[5]arene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 以79%的产率得到5,11,17,23,29-pentacarboxy-31,32,33,34,35-pentamethoxycalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  霍乱毒素的皮摩尔抑制由五价神经节苷脂GM1os杯[5]芳烃†

  摘要：

  霍乱的致病菌霍乱毒素（CT）具有五价结合结构域，该结构域靶向于霍乱的寡糖。 神经节苷脂GM1（GM1os）在人腹部上皮细胞的周围。在这里，我们报告了第一个基于GM1os的CT抑制剂，它与CT结合域（CTB）的化合价匹配。这种五价抑制剂含有五个与杯[5]芳烃骨架相连的GM10s部分。通过抑制分析评估时，它对CTB的抑制作用为皮摩尔级（IC 50 = 450 pM）。这代表了显着的多价效应，与单价GM1os衍生物相比，相对抑制能力为100000，这使GM1os-calix [5] arene成为最有效的CTB抑制剂之一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40515j

文献信息

• Enantioselective Molecular Recognition in a Flexible Self-Folding Cavitand
  作者：Rubén Álvarez-Yebra、Ricard López-Coll、Pere Galán-Masferrer、Agustí Lledó

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00463

  日期：2023.5.12

  We report a chiral deep cavitand receptor based on calix[5]arene stabilized by a cooperative network of hydrogen bonds and having a highly flexible structure. The cavitand displays enantioselective molecular recognition with a series of chiral quaternary ammonium salts, providing unprecedented stability ratios between the corresponding diastereomeric host–guest complexes. Molecular dynamics simulations

  我们报告了一种基于杯 [5] 芳烃的手性深腔受体，该受体通过氢键协同网络稳定并具有高度灵活的结构。cavitand 显示出对一系列手性季铵盐的对映选择性分子识别，在相应的非对映体主客体复合物之间提供前所未有的稳定性比。分子动力学模拟证实了新宿主的更高灵活性以及与间苯二酚 [4] 芳烃衍生的自折叠腔体有关的优异诱导拟合行为的出现。
• Intermolecular hydrogen bonding in calix[5]arene derived cavitands regulates the molecular recognition of fullerenes
  作者：Rubén Álvarez-Yebra、Alba Sors-Vendrell、Agustí Lledó

  DOI：10.1039/d3cc03780k

  日期：——

  We present a readily available calix[5]arene derived cavitand receptor that is stabilized in the closed cone conformer through intermolecular hydrogen bonding with methanol molecules. The receptor features a highly spherical aromatic surface that binds C60 and C70 fullerenes effectively, and the binding event can be regulated allosterically by the addition of methanol.

  我们提出了一种容易获得的杯[5]芳烃衍生的空配体受体，该受体通过与甲醇分子的分子间氢键稳定在闭锥构象异构体中。该受体具有高度球形的芳香族表面，可有效结合 C 60和 C 70富勒烯，并且可以通过添加甲醇来变构调节结合事件。
• A flexible self-folding receptor for coronene
  作者：David Lozano、Rubén Álvarez-Yebra、Ricard López-Coll、Agustí Lledó

  DOI：10.1039/c9sc03158h

  日期：——

  A hydrogen-bond stabilized cavitand receptor for coronene that has an unprecedented conformational flexibility and adapts to the guest's shape.

  一种氢键稳定的空腔受体，用于对冠烯的识别，具有前所未有的构象灵活性，并能适应客体的形状。
• Picomolar inhibition of cholera toxin by a pentavalent ganglioside GM1os-calix[5]arene
  作者：Jaime Garcia-Hartjes、Silvia Bernardi、Carel A. G. M. Weijers、Tom Wennekes、Michel Gilbert、Francesco Sansone、Alessandro Casnati、Han Zuilhof

  DOI：10.1039/c3ob40515j

  日期：——

  Cholera toxin (CT), the causative agent of cholera, displays a pentavalent binding domain that targets the oligosaccharide of ganglioside GM1 (GM1os) on the periphery of human abdominal epithelial cells. Here, we report the first GM1os-based CT inhibitor that matches the valency of the CT binding domain (CTB). This pentavalent inhibitor contains five GM1os moieties linked to a calix[5]arene scaffold

  霍乱的致病菌霍乱毒素（CT）具有五价结合结构域，该结构域靶向于霍乱的寡糖。 神经节苷脂GM1（GM1os）在人腹部上皮细胞的周围。在这里，我们报告了第一个基于GM1os的CT抑制剂，它与CT结合域（CTB）的化合价匹配。这种五价抑制剂含有五个与杯[5]芳烃骨架相连的GM10s部分。通过抑制分析评估时，它对CTB的抑制作用为皮摩尔级（IC 50 = 450 pM）。这代表了显着的多价效应，与单价GM1os衍生物相比，相对抑制能力为100000，这使GM1os-calix [5] arene成为最有效的CTB抑制剂之一。