3-phenyl-1,2-diazaphenanthrene | 100188-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-1,2-diazaphenanthrene
• 英文别名: 2-phenylbenzo[f]cinnoline
• CAS: 100188-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: GRYCZGWJPXJSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-1,2-diazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Aero的有氧环化：直接获得辛诺啉

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700669

文献信息

• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• Intramolecular 1,1-cycloaddition reactions of diazomethanes to carbon:carbon double bonds
  作者：Yoshinori Nishizawa、Tsutomu Miyashi、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00523a051

  日期：1980.1
• MIYASHI, TSUTOMU;NISHIZAWA, YOSHINORI;FUJII, YOHSUKE;YAMAKAWA, KATSUYOSHI+, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 7, 1617-1632
  作者：MIYASHI, TSUTOMU、NISHIZAWA, YOSHINORI、FUJII, YOHSUKE、YAMAKAWA, KATSUYOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Aerobic Annulation of Hydrazones: Direct Access to Cinnolines
  作者：Chunling Lan、Zhuang Tian、Xuchun Liang、Mingchun Gao、Wenting Liu、Yu An、Wencheng Fu、Guanming Jiao、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700669

  日期：2017.11.10

  A novel method was developed for the construction of biologically active poly-substituted cinnolines from easily accessible hydrazones in good to excellent yields. A simple copper catalyst could efficiently promote C−N bond formation through selective C−H functionalization and dehydrogenative amination. Furthermore, the inert C−Heteroatom (O/F/N) bonds are susceptible to cleavage in high selectivity

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。