(1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 460085-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 460085-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RINIDQDSMZFAND-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸(异丁基碳酸酐) 、 (1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl (1S,2S)-1-[[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）的阿斯巴甜类似物

  摘要：

  该报告描述了阿斯巴甜的光学纯二肽类似物的合成和构象分析：H-（S）-Asp-（1 R，2 R）-c 6 Phe-OMe和H-（S）-Asp-（1 S，2 S）-c 6 Phe-OMe，其中阿斯巴甜的Phe残基已被具有环己烷骨架的受限Phe取代：1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）。其中，仅掺入（1 R，2 R）-c 6 Phe的二肽是甜的，而掺入（1 S，2 S）-c 6的二肽是甜的。苯丙氨酸是苦的。基于分子力学和分子动力学计算（包括溶剂效应），通过每个分子显示的不同构象行为，可以解释二肽绝对构型与特性之间的这种关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00435-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester 、 (1S,2S)-1-Methylamino-2-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-苯基-1-环己烷羧酸在不对称Diels-Alder反应中用作手性助剂

  摘要：

  该报告描述了从1,3-丁二烯和手性（E）-2-氰基肉桂酸酯之间的不对称Diels-Alder反应开始以对映体纯净形式获得的四种1-氨基-2-苯基-1-环己烷羧酸的行为环戊二烯与手性N-丙烯酰基-1-氨基-2-苯基-1-环己烷-羧酸甲酯的不对称Diels-Alder反应中的助剂。基于分子内氢键形成的模型解释了催化反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00155-x

文献信息

• Aspartame analogues containing 1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acids (c6Phe)
  作者：Alberto Avenoza、Miguel Parı́s、Jesús M Peregrina、Myriam Alı́as、Marı́a P López、José I Garcı́a、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00435-0

  日期：2002.6

  This report describes the synthesis and the conformational analysis of the optically pure dipeptides analogues of aspartame: H-(S)-Asp-(1R,2R)-c6Phe-OMe and H-(S)-Asp-(1S,2S)-c6Phe-OMe, in which the Phe residue of aspartame has been replaced by a restricted Phe with a cyclohexane skeleton: 1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid (c6Phe). Of these, only the dipeptide that incorporates (1R,2R)-c6Phe

  该报告描述了阿斯巴甜的光学纯二肽类似物的合成和构象分析：H-（S）-Asp-（1 R，2 R）-c 6 Phe-OMe和H-（S）-Asp-（1 S，2 S）-c 6 Phe-OMe，其中阿斯巴甜的Phe残基已被具有环己烷骨架的受限Phe取代：1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）。其中，仅掺入（1 R，2 R）-c 6 Phe的二肽是甜的，而掺入（1 S，2 S）-c 6的二肽是甜的。苯丙氨酸是苦的。基于分子力学和分子动力学计算（包括溶剂效应），通过每个分子显示的不同构象行为，可以解释二肽绝对构型与特性之间的这种关系。
• The use of 1-amino-2-phenyl-1-cyclohexanecarboxylic acids as chiral auxiliaries in asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Miguel París、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00155-x

  日期：1996.3

  starting from asymmetric Diels-Alder reactions between 1,3-butadiene and chiral (E)-2-cyanocinnamates, as chiral auxiliaries in the asymmetric Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with chiral methyl N-acryloyl-1-amino-2-phenyl-1-cyclohexane-carboxylates. A model based on the formation of an intramolecular hydrogen bond accounts for the stereochemical outcome in the catalyzed reactions.

  该报告描述了从1,3-丁二烯和手性（E）-2-氰基肉桂酸酯之间的不对称Diels-Alder反应开始以对映体纯净形式获得的四种1-氨基-2-苯基-1-环己烷羧酸的行为环戊二烯与手性N-丙烯酰基-1-氨基-2-苯基-1-环己烷-羧酸甲酯的不对称Diels-Alder反应中的助剂。基于分子内氢键形成的模型解释了催化反应中的立体化学结果。