Δαβ-dihydrowisanine | 62926-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Δαβ-dihydrowisanine
• 英文别名: 4,5-Dihydrowisanin；N-piperidyl-5-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2-pentenamide；Δ^α,β-Dihydrowasanin；4,5-Dihydro-2'-methoxy-piperin；Dihydrowisanine；(E)-5-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpent-2-en-1-one
• CAS: 62926-59-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: AZNMXIXFMAWPME-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-哌啶-1-基乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Δαβ-dihydrowisanine
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615