2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 21829-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: Ditert-butyl 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21829-11-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: PDRVVFSIZJAOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型同型喜树碱-二氢吡啶衍生物作为强拓扑异构酶I抑制剂的合成及药理评价

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11091
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-3-aminocrotonat 、 吡啶正离子,1-[氯(4-硝基苯基)甲基]-,氯化 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of heterocycles with N-(1-Haloalkyl)azinium Halides. Part 2. Preparation of N-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90788-4

文献信息

• Novel syntheses of heterocycles with N-(1-Haloalkyl)azinium Halides. Part 2. Preparation of N-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Jean-Jacques Vanden Eynde、Patrizia D'Orazio、Annie Mayence、André Maquestiau、Ernst Anders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90788-4

  日期：1992.1
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Homocamptothecin-Dihydropyridine Derivative Conjugates as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Ling-Jian Zhu、Chun-Lin Zhuang、Ning Lei、Chun-Quan Sheng、Wei Guo、Zhen-Yuan Miao、Wen-Feng Liu、Jian-Zhong Yao、Wan-Nian Zhang

  DOI：10.1071/ch11091

  日期：——

  agents targeting DNA topoisomerase I. The expanded seven-membered lactone E-ring that characterizes hCPT enhances the plasma stability of the drug and reinforces the inhibition of topoisomerase I (Topo I) compared with conventional six-membered CPT. In an attempt to improve the antitumour activity of hCP, a series of novel hCPT derivatives conjugating with dihydropyridine derivates were designed and synthesized

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。