7-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile | 1268502-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 7-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1268502-30-2
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 377.402
• InChiKey: ICCUBHQANLFJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  获得控制：二氢甘菊烯的直接 Suzuki 芳基化和光致变色和热致变色

  摘要：

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001554
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-phenylazulene-1,1(8aH)-dicarbonitrile 、 4-硝基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride monohydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以33%的产率得到7-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  获得控制：二氢甘菊烯的直接 Suzuki 芳基化和光致变色和热致变色

  摘要：

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001554

文献信息

• Syntheses of Donor–Acceptor-Functionalized Dihydroazulenes
  作者：Søren Lindbæk Broman、Martyn Jevric、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo4020326

  日期：2014.1.3

  properties relies on ready access to new derivatives via efficient synthetic protocols. The central DHA core is conveniently prepared in a four-step synthesis starting from acetophenone and tropylium substrates. Here, the outcome of this reaction as a function of the nature of the substituent group on the phenyl unit of acetophenone is investigated in detail. A wide variety of functional groups (nitro, cyano

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯
• Gaining Control: Direct Suzuki Arylation of Dihydroazulenes and Tuning of Photo- and Thermochromism
  作者：Michael Åxman Petersen、Søren Lindbaek Broman、Kristine Kilså、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201001554

  日期：2011.2

  functionalizing the seven-membered ring of the DHA/VHF photochromic system via a Suzuki cross-coupling was developed. Kinetic studies reveal that direct attachment of an aromatic moiety on the seven-membered ring strongly affects the thermal back reaction. By the introduction of an anilino group, pH control of both the photochromic and thermochromic properties was obtained. Furthermore, it was possible to switch

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。