(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-bromo-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 191226-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-bromo-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2-bromo-3-oxo-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 191226-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₅
• 分子量: 476.367
• InChiKey: AURQMKJMPGMLFG-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-bromo-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 反应 15.0h， 以53%的产率得到(S)-benzyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-氨基烷基α'-卤代甲基酮的合成：交叉克莱森缩合方法。

  摘要：

  开发了一种简单而通用的方法来合成α-氨基烷基α'-卤代甲基酮衍生物，它们是蛋白酶抑制剂的有用中间体。它涉及β-酮酸酯上α-位的选择性卤化，这是使用N-保护的氨基酸酯通过交叉克莱森缩合制备的。在α-卤代-β-酮酸酯脱羧后，以高收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol017163s
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯 在 溴 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-bromo-3-oxo-5-phenyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-氨基烷基α'-卤代甲基酮的合成：交叉克莱森缩合方法。

  摘要：

  开发了一种简单而通用的方法来合成α-氨基烷基α'-卤代甲基酮衍生物，它们是蛋白酶抑制剂的有用中间体。它涉及β-酮酸酯上α-位的选择性卤化，这是使用N-保护的氨基酸酯通过交叉克莱森缩合制备的。在α-卤代-β-酮酸酯脱羧后，以高收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol017163s

文献信息

• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0774453A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  A process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative is provided. A compound formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate is reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. This can then be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  本发明提供了一种生产 3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的工艺。将受保护氨基酸与乙酸烷基酯的碱金属烯醇盐反应生成的化合物与卤化剂反应，对 2-位进行卤化，或将受保护氨基酸与卤代乙酸烷基酯的碱金属烯醇盐反应生成 4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧反应，生成 3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。然后再将其转化为 3-氨基-1,2-环氧丙烷。
• Process for producing 4-amino-3-oxo-butanoic acid ester
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1097919A2

  公开（公告）日：2001-05-09

  A process for producing a 4-amino-3-oxo-butanoic acid ester of formula (II) is provided. A compound of formula (I) is reacted with an alkali metal enolate of an acetate. The compound of formula II can be used in production of 3-amino-2-oxo-1 halogenopropane derivatives or salts which can be converted to 3-amino-1,2-epxoypropane derivates. wherein Rs represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having from 6 to 15 carbon atoms, an optionally substituted aralkyl group having from 7 to 20 carbon atoms, or the above-mentioned groups containing a hetero atom in the carbon skeleton, P1 and P2, independently from each other, represent hydrogen or an amino-protecting group, or P1 and P2 together form a difunctional amino-protecting group, and R1 represents an optionally substituted alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having from 6 to 15 carbon atoms, an optionally substituted aralkyl group having from 7 to 20 carbon atoms, a trialkylsilyl group having from 4 to 10 carbon atoms, a phenyldialkylsilyl group having 8 to 10 carbon atoms or a diphenylalkylsilyl group having 13 to 15 carbon atoms, wherein Rs, P1 and P2 are as defined above, and E1 represents, as an active carboxy terminal, an ester residue of alkoxy having from 1 to 10 carbon atoms, a phenoxy or benzyloxy group which may have a substituent in the ring.

  本发明提供了一种生产式（II）的 4-氨基-3-氧代丁酸酯的工艺。式（I）化合物与乙酸酯的碱金属烯醇盐反应。式 II 的化合物可用于生产 3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或可转化为 3-氨基-1,2-环氧丙烷衍生物的盐类。 其中 Rs 代表氢、具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的烷基、具有 6 至 15 个碳原子的任选取代的芳基、具有 7 至 20 个碳原子的任选取代的芳烷基或在碳骨架中含有一个杂原子的上述基团、 P1 和 P2 各自代表氢或氨基保护基团，或 P1 和 P2 共同组成双官能氨基保护基团，以及 R1 代表具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的烷基、具有 6 至 15 个碳原子的任选取代的芳基、具有 7 至 20 个碳原子的任选取代的芳烷基、具有 4 至 10 个碳原子的三烷基硅基、具有 8 至 10 个碳原子的苯基二烷基硅基或具有 13 至 15 个碳原子的二苯基烷基硅基、 其中 Rs、P1 和 P2 如上定义，以及 E1 作为活性羧基末端，代表具有 1 至 10 个碳原子的烷氧基、苯氧基或苄氧基的酯残基，其环上可能有取代基。
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>an</i><i>ti</i>-N-Protected-α-Amino Epoxides
  作者：Robert V. Hoffman、Warren S. Weiner、Najib Maslouh

  DOI：10.1021/jo010319h

  日期：2001.8.1

  A simple and efficient method for the synthesis of anti-N-protected amino epoxides from carbamate-protected amino acids is described. The two key steps are the monobromination of a beta -ketoester and chelation-controlled reduction of a bromomethyl ketone intermediate. Good overall yields, high diastereoselectivity, and excellent functional group compatibility are characteristic.
• US5767316A
  申请人：——

  公开号：US5767316A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US5902887A
  申请人：——

  公开号：US5902887A

  公开（公告）日：1999-05-11